番茄碱 | 17406-45-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 番茄碱
• 中文别名: 番茄苷；番茄素；番茄碱糖苷
• 英文名称: tomatine
• 英文别名: α-tomatine formate；8α-tomatine；α-tomatine；alpha tomatine；a-tomatine；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidine]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 17406-45-0
• 化学式: C₅₀H₈₃NO₂₁
• 分子量: 1034.2
• InChiKey: REJLGAUYTKNVJM-SGXCCWNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-305°C
• 比旋光度：
  D20 -18° (c = 0.55 in pyridine)
• 沸点：
  806.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、吡啶（轻微）
• LogP：
  2.220 (est)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM METHANOL
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -18 DEG @ 22 °C/D (C= 0.55 IN PYRIDINE)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

ADMET

毒理性

• 相互作用

番茄碱减少了10-4摩尔吲哚-3-醋酸增强的生长。

TOMATINE REDUCED THE GROWTH ENHANCED BY 10-4 MOLAR INDOLE-3-ACETIC ACID.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

番茄碱的刺激性特性已经在兔子上通过将5%的软膏涂抹在眼睛上进行评估。事实证明它具有刺激性，并且反复应用尤其影响眼睑的结膜，使眼睑出现水肿。然而，停止暴露后几天，眼睛完全恢复正常。

...IRRITANT PROPERTIES /OF TOMATINE/ HAVE BEEN EVALUATED IN RABBITS BY APPLYING A 5% OINTMENT TO THE EYE. IT PROVED TO BE IRRITATING, AND ON REPEATED APPLICATION AFFECTED PARTICULARLY THE CONJUNCTIVA OF THE LIDS, MAKING THE LIDS EDEMATOUS. HOWEVER, THE EYES RECOVERED COMPLETELY A FEW DAYS AFTER EXPOSURE WAS DISCONTINUED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

番茄碱与胆固醇在大鼠肠道内形成了复合物。膳食中添加1%的番茄碱降低了肝脏对膳食胆固醇的摄取，并增加了肝脏和肠道胆固醇合成速率以及甾醇排泄，而不影响胆汁酸分泌。