番茄皂苷A | 532387-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 番茄皂苷A
• 英文名称: esculeoside A
• 英文别名: [(1R,2S,3'S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7,9,13-trimethyl-5'-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]spiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-piperidine]-3'-yl] acetate
• CAS: 532387-86-3
• 化学式: C₅₈H₉₅NO₂₉
• 分子量: 1270.38
• InChiKey: VSQBWNYALURFOT-ZSFCQSFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (decomp)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  464
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  番茄皂苷A 在 水 作用下， 生成 esculeogenin A
  参考文献：
  名称：

  番茄皂苷，七叶皂甙A

  摘要：

  Esculeoside A（2），一种螺索烷甾体糖苷，是从茄属商品茄子（Solanum lycopersicum）（一种微型番茄的商业菌株）中分离出来的主要成分。在微型，中型和桃太郎番茄以及各种加工过的番茄产品中检查了七叶皂甙A（2）的含量变异性。在绿色的未成熟番茄果实中，番茄红素（1）在C-23和C-27处被氧化，从而在成熟果实中产生七叶皂苷A（2）。此外，在成熟的果实中，七叶皂苷A（2）被部分转化为3β-羟基-5α-pregn-16-en-20-一个3 - O -β-糖四糖苷（6），一种孕烷糖苷。Esculeogenin A（3），鼠藤黄酚2容易被转化为3β，16β-二羟基-5α-pregn-20-one（17）。代谢研究显示，食用番茄后，人类志愿者受试者尿液中雄甾烷衍生物的排泄。Esculeogenin A（3）通过其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的作用抑制巨噬细胞中胆固

  DOI：

  10.1021/np100311t

文献信息

• Mechanism for Conversion of Spirosolane Derivative into Pregnane
  作者：Toshihiro Nohara、Kahori Okamoto、Sayaka Matsushita、Yukio Fujiwara、Tsuyoshi Ikeda、Hiroyuki Miyashita、Masateru Ono、Hitoshi Yoshimitsu、Hisako Kansui、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1248/cpb.56.1015

  日期：——

  A [(5alpha,22S,23S,25S)-3beta,23,27-trihydroxyspirosolane], a sapogenol of tomato-saponin, esculeoside A, was easily converted into a pregnane derivative, 5alpha-pregn-16-en-3beta-ol-20-one, merely by refluxing with pyridine and water. Its chemical mechanism including air oxidation is here described.

  以前，我们报道了一个有趣的反应，即七叶皂甙元A [（5alpha，22S，23S，25S）-3beta，23,27-trihydroxyspirosolane]，一种番茄皂甙的皂甙，七叶皂甙A，很容易转化为孕烷衍生物5alpha -pregn-16-en-3beta-ol-20-one，只需与吡啶和水回流即可。在此描述其包括空气氧化的化学机理。
• Conversion of Esculeoside A into Esculeogenin B
  作者：Mona El Aasr、Yukino Oshiro、Yukio Fujiwara、Hiroyuki Miyashita、Tsuyoshi Ikeda、Masateru Ono、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.56.926

  日期：——

  Conversion of the spirosolane-type glycoside, esculeoside A, a major component contained in the ripe tomato Lycopersicon esculentum fruits, into a solanocapsine-type sapogenol, esculeogenin B-2, (5α,22S,23R,25S)-22,26-epimino-16β,23-epoxy-3β,23,27-trihydroxycholestane, and esculeogenin B-1, (5α,22R,23S,25S)-22,26-epimino-16β,23-epoxy-3β,23,27-trihydroxycholestane, which are rare naturally occurring compounds was attained by acid hydrolysis with 2 N HCl in dioxane and water (1 : 1).

  将螺旋烷型苷、番茄苷A（成熟番茄Lycopersicon esculentum果实的主要成分）转化为茄碱型皂苷元、番茄苷元B-2（5α,22S,23R,25S）-22,26-表亚氨基-16β,23-环氧-3β,23,27-三羟基胆甾烷和番茄苷元B-1（5α,22R,23S,25S）-22,26-表亚氨基-16β,23-环氧-3β,23,27-三羟基胆甾烷，这两种化合物是罕见的天然化合物，通过在二氧六环和水（1：1）中用2 N HCl进行酸水解而获得。
• Tomato steroidal alkaloid glycosides, esculeosides A and B, from ripe fruits
  作者：Yukio Fujiwara、Ayumi Takaki、Yukie Uehara、Tsuyoshi Ikeda、Masafumi Okawa、Ken Yamauchi、Masateru Ono、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.088

  日期：2004.5

  Major novel steroidal alkaloid glycosides, named esculeoside A (1) and esculeoside B (2), have been isolated from the pink color-type and the red color-type, respectively, of the ripe tomato fruits of Lycopersicon esculentum MILL. for the first time. The structures of 1 and 2 have been characterized as 3-O-beta-lycotetraosyl (5S,22S,23S,25S)-23-acetoxy-3beta,27-dihydroxyspirosolane 27-O-beta-D-glucopyranoside and 3-O-beta-lycotetraosyl (5S,22S,23R,25S)-22,26-epimino-16beta,23-epoxy-3beta,23,27-trihydroxycholestane 27-O-beta-D-glucopyranoside, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Saponins Esculeosides B-1 and B-2 in Italian Canned Tomatoes
  作者：Hideyuki Manabe、Yukio Fujiwara、Tsuyoshi Ikeda、Masateru Ono、Kotaro Murakami、Jian-Rong Zhou、Kazumi Yokomizo、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.c13-00202

  日期：——

  Italian canned tomatoes contain the tomato glycosides esculeosides B-1 (1, 0.0052%) and B-2 (2, 0.0068%) without esculeoside A. Herein, the structure of esculeoside B-1 (1) is characterized to be 3-O-β-lycotetraosyl (5S,22R,23S,25S)-22,26-epimino-16β,23-epoxy-3β,23,27-trihydroxycholestane 27-O-β-D-glucopyranoside. We hypothesized that these substances might be derived from esculeoside A when the cans are prepared with treatment in boiling water. To confirm that hypothesis, we refluxed esculeoside A with water for 6.5 h, providing esculeosides B-1 (1) and B-2 (2) in yields of 25.8% and 31.0%, respectively.
• The Tomato Saponin, Esculeoside A
  作者：Toshihiro Nohara、Masateru Ono、Tsuyoshi Ikeda、Yukio Fujiwara、Mona El-Aasr

  DOI：10.1021/np100311t

  日期：2010.10.22

  Esculeoside A (2), a spirosolane steroidal glycoside, is a major constituent isolated from Solanum lycopersicum, a commercial strain of mini tomatoes. The content variability of esculeoside A (2) was examined in mini, midi, and Momotaro tomatoes and various processed tomato products. In the green immature tomato fruit, tomatine (1) is oxidized at C-23 and C-27 to produce esculeoside A (2) in the ripe

  Esculeoside A（2），一种螺索烷甾体糖苷，是从茄属商品茄子（Solanum lycopersicum）（一种微型番茄的商业菌株）中分离出来的主要成分。在微型，中型和桃太郎番茄以及各种加工过的番茄产品中检查了七叶皂甙A（2）的含量变异性。在绿色的未成熟番茄果实中，番茄红素（1）在C-23和C-27处被氧化，从而在成熟果实中产生七叶皂苷A（2）。此外，在成熟的果实中，七叶皂苷A（2）被部分转化为3β-羟基-5α-pregn-16-en-20-一个3 - O -β-糖四糖苷（6），一种孕烷糖苷。Esculeogenin A（3），鼠藤黄酚2容易被转化为3β，16β-二羟基-5α-pregn-20-one（17）。代谢研究显示，食用番茄后，人类志愿者受试者尿液中雄甾烷衍生物的排泄。Esculeogenin A（3）通过其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的作用抑制巨噬细胞中胆固