莲碱 | 548-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 莲碱
• 英文名称: roemerine
• 英文别名: (R)-(-)-roemerine；N-methylanonaine；(6aR)-roemerine；(-)-roemerine；(R)-roemerine；(-)-remerine；(12R)-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14,16,18-hexaene
• CAS: 548-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: JCTYWRARKVGOBK-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103℃
• 沸点：
  424.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，罗默因（Roemerine）是一种可以从安诺纳·森加尔ensis叶子中提取的生物碱，能够通过影响P-糖蛋白发挥作用。研究显示，罗默因可以逆转培养细胞中的多重药物耐药表型。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莲碱 在 Clonostachys rogersoniana 828H₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以97.4%的产率得到Epi-steporphin
  参考文献：
  名称：

  通过 Clonostachys rogersoniana 将 Stephania epigaea 中的阿朴啡生物碱改进的水溶性/立体特异性生物转化为 4 R-羟基阿朴啡生物碱

  摘要：

  摘要 阿朴啡生物碱通过华生千金藤固态发酵转化为相应的立体定向4R-羟基阿朴啡生物碱。该过程通过以阿朴啡生物碱为底物的固态和液态发酵得到验证。细胞色素 P450 酶被证实参与了这种生物转化的催化作用。4 R-羟基阿朴啡生物碱表现出与阿朴啡生物碱相同水平的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制和细胞毒活性，并且比阿朴啡生物碱更易溶于水，表明它们具有作为水溶性 AChE 抑制剂和抗肿瘤剂的潜力。本文表明，C. rogersoniana 发酵可以促进 S. 中阿朴啡生物碱的新型生物转化。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2016.04.016
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-roemerine 在 L-酒石酸 作用下， 生成 莲碱
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of l-Roemerine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01236a024

文献信息

• PHENANTHRENE DERIVATIVES FOR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：VALENTIA BIOPHARMA

  公开号：US20160194274A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention refers to phenanthrene derivatives for use as medicaments, mainly in the prevention and/or treatment of Myotonic Dystrophy Type 1, Huntington's Disease Like 2, Spinocerebellar Ataxia Type 8, Myotonic Dystrophy Type 2, Spinocerebellar Ataxia Type 3, Fragile-X-Associated Tremor/Ataxia Syndrome, Frontotemporal Degeneration/Amyotrophic Lateral Sclerosis and Spinocerebellar Ataxia Type 31. In a preferred embodiment, phenanthrene derivatives of the invention are also used as antimyotonic agents. Therefore, this invention may be included either in the whole pharmaceutical or medical field.

  本发明涉及苯并并芘衍生物作为药物的用途，主要用于预防和/或治疗肌无力型1型、亨廷顿病类2型、脊髓小脑共济失调型8型、肌无力型2型、脊髓小脑共济失调型3型、脆性X相关震颤/共济失调综合征、额颞叶退行性/肌萎缩侧索硬化和脊髓小脑共济失调型31型。在一个首选实施例中，本发明的苯并并芘衍生物也用作抗肌无力剂。因此，本发明可包括在整个制药或医学领域中。
• Aporphine alkaloids of annona squamosa
  作者：D.S. Bhakuni、Shobha Tewari、M.M. Dhar

  DOI：10.1016/0031-9422(72)85042-8

  日期：1972.5

  Abstract The aporphine alkaloids anonaine, roemerine, norcorydine, corydine, norisocorydine, isocorydine and glaucine have been isolated from Annona squamosa .

  摘要 从番荔枝中分离得到阿朴啡类生物碱：番荔枝碱、胭脂虫碱、去甲香碱、紫堇碱、去甲紫菀碱、异紫堇碱和青花碱。
• Konstitution und Synthese des Alkaloids Anonain
  作者：G. Barger、G. Weitnauer

  DOI：10.1002/hlca.193902201131

  日期：——
• Alkaloids of formosan Fissistigma and Goniothalamus species
  作者：Sheng-Teh Lu、Yang-Chang Wu、Shiow-Piaw Leou

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82561-3

  日期：1985.1
• The Synthesis of l-Roemerine¹
  作者：Léo Marion、Vernon Grassie

  DOI：10.1021/ja01236a024

  日期：1944.8