1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(phenylmethyl)pentanal | 131140-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(phenylmethyl)pentanal
• 英文别名: 2-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanal；2-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanal
• CAS: 131140-30-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: VQEPMZBIZKRZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(phenylmethyl)pentanal 在 正丁基锂 、 六氟异丙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-9-tert-butyl 1-methyl 4-benzyl-7-oxonon-2-enedioate ester
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔反应的立体化学过程

  摘要：

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo302138z
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanoic acid methoxymethylamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-(phenylmethyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔反应的立体化学过程

  摘要：

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo302138z

文献信息

• Catalytic iron-mediated ene carbocyclizations: formal [4+4]-ene reactions of triene esters
  作者：James M. Takacs、Peter W. Newsome、Cynthia Kuehn、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87749-8

  日期：1990.1

  2-Substituted-2,7,9-decatrienoates undergo an iron-catalyzed carbocyclization to yield trans-disubstituted cyclopentanes in moderate-to-good chemical yields. The cyclization products are formally the result of a [4+4]-ene reaction in which cis-propenyl and 2-acroyl functionalities are introduced as appendages to the newly formed cyclopentane ring by the cyclization. Triene ester substrates bearing

  2-取代的2,7,9-十碳三烯酸酯经历铁催化的碳环化反应，以中等至良好的化学产率生成反式-二取代的环戊烷。环化产物形式上是[4 + 4]-烯反应的结果，其中通过环化将顺式丙烯基和2-丙烯酰基官能团作为附件引入到新形成的环戊烷环上。在4或6位带有烷基取代基的三烯酯底物以较高的1,2-立体诱导环化，生成三取代的环戊烷，其中三个连续的立体中心之间的相对立体化学受到控制。
• Arylation of Aldehyde Homoenolates with Aryl Bromides
  作者：Kevin Cheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4008876

  日期：2013.5.3

  A mild palladium catalyzed coupling of reactive aldehyde homoenolates with aryl bromides is described. Aldehyde homoenolates are generated by ring opening of cyclopropanols via a C-C cleavage step. The coupling generates aldehyde products at room temperature in 59-93% yield.