N-phenylpropane-2-sulfinamide | 97821-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 97821-21-1
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• 分子量: 183.274
• InChiKey: HKKPESUCUNCSDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylpropane-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-phenylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺胺类药物的温和通用方法

  摘要：

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000850
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-N-phenylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-phenylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基链烷亚磺酰胺在无机水溶液中的水解

  摘要：

  摘要 在含水无机酸中研究了 N-苯基链烷亚磺酰胺 (RSONHPh; 1, R = iPr; 2, R = tBu; 3, R = 1-金刚烷基) 的酸催化水解。发现水解通过缓慢的自发（未催化）途径、A-2（双分子）酸催化途径和酸依赖性亲核催化途径进行，最后一种在氢溴酸和盐酸溶液中占主导地位。在浓硫酸中检测到化合物 2 和 3 从 A-2 到 A-1 的机械转换。催化活性的顺序、添加盐的影响、Arrhenius 参数、动力学溶剂同位素和溶剂效应都与所提出的机制一致。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.508691

文献信息

• Photoredox Alkylation of Sulfinylamine Enables the Synthesis of Highly Functionalized Sulfinamides and S(VI) Derivatives
  作者：Ling Li、Shi-qi Zhang、Yue Chen、Xin Cui、Gang Zhao、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c05169

  日期：2022.12.16

  Sulfinamides have widespread applications in organic synthesis, especially for the preparation of S(VI) derivatives such as sulfonimidamide and sulfonimidate ester. The previous methods for the preparation of these compounds are restricted to an aryl substituent or Grignard reagent with limited functional groups. Here, we disclosed a photocatalyzed approach for obtaining these compounds with high functionalization

  亚磺酰胺在有机合成中有着广泛的应用，特别是用于制备磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等S(VI)衍生物。以前制备这些化合物的方法仅限于芳基取代基或具有有限官能团的格氏试剂。在这里，我们公开了一种获得这些具有高官能化水平的化合物的光催化方法。易于获得的 1,4-二氢吡啶，可提供以 C sp 3为中心的烷基自由基，与易于获得的N顺利反应-亚磺酰胺以良好的产率生产相应的亚磺酰胺。此外，通过在一锅中连续添加卤素试剂和N-或O-中心的亲核试剂，可以将产生的亚磺酰胺转化为相应的磺酰亚胺和磺酰亚胺酯。该方法不仅可以实现克级亚磺胺类药物的制备，而且保证了一系列药物或天然产物的后修饰。
• Synthesis of sulfinamides <i>via</i> photocatalytic alkylation or arylation of sulfinylamine
  作者：Ming Yan、Si-fan Wang、Yong-po Zhang、Jin-zhong Zhao、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1039/d3ob01782f

  日期：——

  Sulfinamides are a versatile class of compounds that find applications in both organic synthesis and pharmaceuticals. Here we developed an efficient photocatalytic approach for the convenient preparation of sulfinamides. Commercially available potassium trifluoro(organo)borates and readily available sulfinyl amines are rationally used and converted to a series of alkyl or aryl sulfinamides in moderate to high

  亚磺酰胺是一类用途广泛的化合物，在有机合成和制药领域都有应用。在这里，我们开发了一种有效的光催化方法，可以方便地制备亚磺酰胺。合理使用市售三氟（有机）硼酸钾和容易获得的亚磺酰胺，并以中等至高产率转化为一系列烷基或芳基亚磺酰胺。该反应允许克级规模制备亚磺酰胺。此外，还可一锅获得磺酰亚胺类、磺酰亚胺酯类和磺酰酰胺类。
• Unifying <i>N</i>-Sulfinylamines with Alkyltrifluoroborates by Organophotoredox Catalysis: Access to Functionalized Alkylsulfinamides and High-Valent S(VI) Analogues
  作者：Subham Das、Pinku Prasad Mondal、Amit Dhibar、Aan Ruth、Basudev Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01270

  日期：——

  in C–S coupling. This mild and scalable protocol offers operational simplicity and exceptional functional group compatibility, including ketone, ester, amide, nitrile, and halides, that is vulnerable to organolithium or Grignard reagents. Additionally, the sulfinamides are conveniently converted to a variety of important S(VI) compounds, like sulfonamides, sulfonimidamides, and sulfonimidates, among

  我们描述了一种有机光氧化还原催化的 sp 3 C-S 偶联，将N -亚磺胺与实验室稳定的烷基三氟硼酸盐作为潜在亲核对应物，高效地生成烷基亚磺酰胺。与传统有机金属试剂的双电子反应性相比，该催化方法报道了有机金属试剂与N-亚磺酰胺在C-S偶联中的单电子过程。这种温和且可扩展的方案提供了操作简单性和出色的官能团兼容性，包括酮、酯、酰胺、腈和卤化物，这些官能团容易受到有机锂或格氏试剂的影响。此外，亚磺酰胺可以方便地转化为各种重要的 S(VI) 化合物，如磺酰胺、磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等。
• Synthesis of Six-Membered Cyclic Sulfonimidamides
  作者：Sitaram Pal、Indira Sen、Daniel Kloer、Roger Hall

  DOI：10.1055/s-0033-1339760

  日期：——

  A general synthetic route to six-membered cyclic N-aryl- and N-alkyl-substituted sulfonimidamides via an intramolecular ring closure of suitably functionalised acyclic sulfonimidamides is described. The structure of this new ring system was confirmed by various analytical methods and in one example by X-ray structural analysis.
• Zinc(II) complexes of sulfinamides—I. N-Phenyl 2-propane sulfinamide, t-butyl N-phenyl and t-butyl N-cyclohexyl sulfinamoyl acetates
  作者：M. Baltas、J.D. Bastide、A. de Blic、L. Cazaux、L. Gorrichon-Guigon、P. Maroni、M. Perry、P. Tisnes

  DOI：10.1016/0584-8539(85)80022-2

  日期：1985.1