Acetic acid 5,7-diacetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl ester | 89473-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid 5,7-diacetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl ester
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-5,7,8-triyl triacetate；[7,8-diacetyloxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxochromen-5-yl] acetate
• CAS: 89473-35-8
• 化学式: C₂₃H₂₀O₁₀
• 分子量: 456.406
• InChiKey: XTQGFPYLAWOABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 aluminum tri-bromide 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Acetic acid 5,7-diacetoxy-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物的选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。六、在乙腈中用无水氯化铝或溴化铝对 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮进行去甲基化反应

  摘要：

  研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3773

文献信息

• Studies of the Selective<i>O</i>-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. VI. Demethylation of 8-Hydroxy-5,7-dimethoxyflavones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Tokunaru Horie、Hiroki Kourai、Nobuhisa Fujita

  DOI：10.1246/bcsj.56.3773

  日期：1983.12

  with anhydrous aluminum chloride or bromide in acetonitrile was studied and the following results were obtained. (1) Anhydrous aluminum chloride in acetonitrile selectively split the 5-methoxyl group without cleavage of the 7-methoxyl group, and seven 5,8-dihydroxy-7-methoxy-flavones were quantitatively synthesized by the demethylation. (2) In the demethylation with anhydrous aluminum bromide, the

  研究了七种 8-羟基-5,7-二甲氧基黄酮与无水氯化铝或溴化铝在乙腈中的脱甲基反应，得到以下结果。(1)无水氯化铝在乙腈中选择性裂解5-甲氧基而不裂解7-甲氧基，通过脱甲基作用定量合成7个5,8-二羟基-7-甲氧基-黄酮。(2) 在无水溴化铝脱甲基反应中，4',5,7-三甲氧基-和3',4',5,7-四甲氧基-8-羟基黄酮上的5-和7-甲氧基被选择性裂解得到相应的5,7,8-三羟基黄酮收率良好。然而，去甲基化不能用于合成 5,7,8-trihydroxy-3',4',5'-trimethoxyflavone, 4',5,7,8-tetrahydroxy-3'-methoxy-, 和 3' ,5,7,8-四羟基-4'-甲氧基黄酮，因为 B 环上的甲氧基裂解。合成的黄酮被用于鉴定两种天然黄酮，它们被认为是4',5,8-tri...