3-氯-1-(o-甲苯基)丙-1-酮 | 898785-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-(o-甲苯基)丙-1-酮
• 英文名称: 3-Chloro-1-(2-methylphenyl)-1-oxopropane
• 英文别名: 3-chloro-1-(2-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 898785-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD03841046
• 分子量: 182.65
• InChiKey: TVHBMGLNQYHPBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(o-甲苯基)丙-1-酮 在 正丁基锂 、 C₄₆H₄₈AuCl₂O₂P₂ 、 sodium hydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (Z)-dimethyl 3-ethylidene-4-(2-methylbenzoyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子金属膦配合物催化硅氧炔的对映选择性环化

  摘要：

  使用手性膦配体完成了对映选择性过渡金属催化的硅氧烯炔环化的补充方法的发现。在钯催化下，带有末端炔烃的 1,6-甲硅烷基氧炔生成具有高对映选择性（高达 91% ee）的所需五元环。对于阳离子金催化下的反应，带有内部炔烃的1,6-和1,5-甲硅烷氧基烯炔使手性环戊烷衍生物具有优异的对映体过量（高达94% ee）。通过引入 α,β-不饱和度对底物进行修饰导致串联环化的发现。值得注意的是，在金催化条件下使用甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔使双环衍生物具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja210388g
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 3-氯丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以17%的产率得到3-氯-1-(o-甲苯基)丙-1-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-芳基氧杂环丁烷和2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸酯的区域和立体选择性开环。

  摘要：

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801568a

文献信息

• US7884244B2
  申请人：——

  公开号：US7884244B2

  公开（公告）日：2011-02-08