(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 596087-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis(benzyloxy)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 596087-20-6
• 化学式: C₄₃H₄₈O₅SSi
• 分子量: 705.003
• InChiKey: WVWWUFMFIQABLU-DJLQKWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过正交一锅糖基化和立体选择性α-糖基化策略全合成rhynchosporosides

  摘要：

  以PTFAI糖基化、Yu糖基化、PVB糖基化为基础的正交一锅法糖基化以及合并试剂调控和远程非嵌合辅助（RMRAA）α-糖基化策略，实现了高效、集体合成引起烫伤病的钩孢子苷。基于硫糖苷的正交一锅糖基化策略所固有的问题（例如糖苷配基转移）已被这种正交一锅糖基化策略排除，该策略可以简化聚糖的化学合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01243j
• 作为产物：
  描述：

  4,6-邻亚苄基-1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的48种二糖结构单元的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文描述了用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的整套适当保护的48种二糖结构单元的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol062464t

文献信息

• DISACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Hung Shang-cheng

  公开号：US20090137793A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disaccharide compounds used as building blocks for making heparin and heparan sulfate oligosaccharides. Also disclosed are methods for making these disaccharide compounds.

  葡萄糖苷化合物被用作制造肝素和肝素硫酸低聚糖的构建块。还公开了制造这些葡萄糖苷化合物的方法。
• Unusually Stable Picoloyl-Protected Trimethylsilyl Glycosides for Nonsymmetrical 1,1′-Glycosylation and Synthesis of 1,1′-Disaccharides with Diverse Configurations
  作者：Yen-Chu Luke Lu、Bhaswati Ghosh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.201700785

  日期：2017.5.17

  Nonsymmetrical 1,1′-disaccharides and related derivatives constitute structural components in various glycolipids and natural products. Some of these compounds have been shown to exhibit appealing biological properties. We report a direct yet stereoselective 1,1′-glycosylation strategy for the synthesis of nonsymmetrical 1,1′-disaccharides with diverse configurations and sugar components. The strategy

  非对称的1,1'-二糖和相关衍生物构成各种糖脂和天然产物中的结构成分。这些化合物中的某些已显示出具有吸引力的生物学特性。我们报告了具有不同构型和糖成分的非对称1,1'-二糖合成的直接但立体选择性1,1'-糖基化策略。该策略基于新型构型稳定的糖苷受体和立体定向硫糖苷供体的联合作用。新的糖苷受体在远端C4 / C3位置具有一个皮甲酰基（Pico）保护基，可在酸性条件下赋予TMS糖苷异常的稳定性。
• An efficient and selective method for preparing glycosyl sulfoxides by oxidizing glycosyl sulfides with OXONE or t-BuOOH on SiO2
  作者：Ming-Yi Chen、Laxmikant Narhari Patkar、Hui-Ting Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00164-2

  日期：2003.6

  Silica gel adsorbed with OXONE or t-BuOOH was used as a mild oxidant to selectively oxidize glycosyl sulfides to corresponding sulfoxides in good yields and without sulfones formation. This method was also found compatible with various other functional groups in the glycosides. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.