4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 70039-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-Ditert-butyl-4-[(4-phenylphenyl)methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 70039-14-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O
• 分子量: 370.535
• InChiKey: WQYWTROBPCOVBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂红 43 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到4,4′-(1,2-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)ethane-1,2-diyl)bis(2,6-di-tert-butylphenol)
  参考文献：
  名称：

  Eosin Y‐catalyzed reductive homocoupling of para‐quinone methides under visible‐light

  摘要：

  In this manuscript, we demonstrate a visible‐light driven dimerization of para‐quinone methides using eosin Y catalyst via a reductive homocoupling process. This mild and operationally simple methodology was found to be compatible with a variety of differently substituted para‐quinone methides and a broad range of tetra‐arylethane derivatives were obtained in moderate to good yields (47%–87%).

  DOI：

  10.1111/php.13946
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 对苯基苯甲醛 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对醌甲基苯甲酸酯的Oxa- [4 + 2]环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的对苯二甲酰甲基与含烯丙基醇侧链的碳酸烯丙酯的氧杂[4 + 2]环化反应。该方法通过1​​,6-缀合的加成介导的烯丙基化以中等至良好的产率为2-氧杂螺环-环己二酮的构建提供了有效的策略。关于不对称衍生物的初步结果有望在对映体富集的框架的合成中具有潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700978

文献信息

• Base-promoted 1,6-conjugate addition of alkylazaarenes to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Amritha Rayaroth、Rajat Kumar Singh、Kalyanakrishnan A. V.、Krishna Hari、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1039/d0ob00419g

  日期：——

  1,1,2-Triarylethanes embedded with an azaarene unit were prepared in a single step at ambient temperature via the sodium hexamethyldisilazide mediated 1,6-conjugate addition of unactivated alkylazaarenes on para-quinone methides (p-QMs).

  1,1,2-三芳基乙烷嵌入含氮杂环单元，在常温下通过六甲基二硅氮化钠介导的1,6-共轭加成反应，将未活化的烷基氮杂环化合物加成到对-醌甲烷（对-QM）上，一步法制备而成。
• Hf(OTf)₄-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of 2-Alkyl-azaarenes to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Xinyuan Liu、Binbin Liu、Zhan Shi、Chen Tan、Rong Fan、Zhi Li、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02982

  日期：2021.2.19

  Herein we reported a Hf(OTf)4-catalyzed carbon–carbon bond formation reaction between 2-alkyl-azaarenes and para-quinone methides (p-QMs). This 1,6-conjugate addition protocol offered rapid access to a large array of triarylethane products in good yields. The catalyst loading could be reduced to 1 mol %. Studies pertinent to scale-up reaction and product derivatization were also presented.

  在本文中，我们报道了Hf（OTf）4催化2-烷基氮杂芳烃和对-醌甲基化物（p -QMs）之间的碳-碳键形成反应。这种1,6-共轭加成方案可快速获得大量的三芳基乙烷产品，收率很高。催化剂负载量可降低至1mol％。还提出了与放大反应和产物衍生化有关的研究。
• Visible-light mediated trifluoromethylation of p-quinone methides by 1,6-conjugate addition using pyrylium salt as organic photocatalyst
  作者：Krishna Gopal Ghosh、Palasetty Chandu、Santanu Mondal、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.029

  日期：2019.8

  transition metal free visible light mediated organo photoredox catalyzed trifluoromethylation of p-quinone methides (p-QMs) to construct fluoro-analogs of dichlorodiphenyltrichloroethane (DDT) is reported using a bench stable, inexpensive Langlois reagent as a trifluoromethyl radical source. This protocol could generate a benzylic C(sp3)-CF3 bond with excellent yield under mild reaction conditions using 1,6-conjugate

  据报道，使用台式稳定，廉价的Langlois试剂作为三氟甲基自由基源，无过渡金属的可见光介导的有机光氧化还原催化对苯二甲酰甲基三氟甲基化（p- QMs）以构建二氯二苯基三氯乙烷（DDT）的类似物。该方案可以在不存在任何外部添加剂的情况下，使用三氟甲基自由基的1,6-共轭加成/芳构化，在温和的反应条件下以优异的收率生成苄基C（sp 3）-CF 3键。此外，我们证明了该反应的二三氟甲基化和克级合成。
• Enantio- and diastereoselective diarylmethylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0sc00142b

  日期：——

  diastereoselective diarylmethylation of 1,3-dicarbonyl compounds is described. It is a successful example of constructing all-carbon quaternary stereocenters from 3 °C–H nucleophiles, a challenging topic in synthetic chemistry. In the present work, two contiguous stereocenters are constructed with high levels of stereoselectivity and atom economy. The broad scope of 1,3-dicarbonyl nucleophiles and the tolerance

  描述了Cu催化的1，3-二羰基化合物的对映体和非对映体选择性二芳基甲基化。这是从3°C–H亲核试剂构建全碳四元立体中心的成功实例，这是合成化学中一个具有挑战性的话题。在本工作中，构建了两个具有高立体选择性和原子经济性的连续立体中心。1,3-二羰基亲核试剂的广泛范围和广泛的官能团的耐受性使该协议在手性二芳基甲烷化合物的合成中非常重要。
• Iron-Catalyzed Ring Opening of Cyclopropanols and Their 1,6-Conjugate Addition to <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Baliram B. Mane、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02059

  日期：2021.12.17

  A novel iron-catalyzed ring opening of cyclopropanols and their 1,6-conjugate addition to p-quinone methides for accessing substituted phenols is disclosed. In this protocol, various cyclopropanols are converted to alkyl radicals and undergo 1,6-conjugate addition to p-quinone methides toward C–C bond formation. The salient features of this methodology include operationally simple and mild reaction

  公开了一种新的铁催化环丙醇开环及其与对醌甲基化物的1,6-共轭加成以获得取代酚。在该协议中，各种环丙醇转化为烷基自由基，并与对醌甲基化物进行 1,6-共轭加成，从而形成 C-C 键。该方法的显着特点包括操作简单和温和的反应条件、环境友好的协议、高效、廉价的催化剂、良好的产率以及广泛的底物范围。