3-[(1S)-1-aminoethyl]-8-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-2-phenyl-isoquinolin-1-one | 1420627-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-[(1S)-1-aminoethyl]-8-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-2-phenyl-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 3-[(1S)-1-aminoethyl]-8-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-2-phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1420627-92-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₂
• 分子量: 372.426
• InChiKey: ZIUSDQHFRCZSRV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S)-1-aminoethyl]-8-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-2-phenyl-isoquinolin-1-one 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-3-(1-((2-amino-5-iodopyrimidin-4-yl)amino)ethyl)-8-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-2-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的治疗方法，包括PI3激酶活性的化合物、药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20130053362A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-[(1S)-1-aminoethyl]-8-(2-methoxypyrimidin-5-yl)-2-phenyl-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的治疗方法，包括PI3激酶活性的化合物、药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20130053362A1

文献信息

• Synthesis of Novel (S)-3-(1-Aminoethyl)-8-pyrimidinyl-2-phenylisoquinolin-1(2H)-ones by Suzuki–Miyaura Coupling and Their Cell Toxicity Activities
  作者：Ok Kyoung Choi、Yong Ho Sun、Hyemi Lee、Joon Kwang Lee、Tae Hoon Lee、Hakwon Kim

  DOI：10.3390/ph15010064

  日期：——

  of (S)-3-(1-aminoethyl)-8-pyrimidinyl-2-phenylisoquinoline-1(2H)-ones 3a–3k was synthesized in 40–98% yield through Suzuki–Miyaura coupling using Pd(PPh3)2Cl2, Sphos, and K2CO3 in THF/H2O mixed solvent. All newly synthesized compounds were evaluated for cell viability (IC50) against MDA-MB-231, HeLa, and HepG2 cells. The antitumor activities of 3a–3k were improved when various pyrimidine motifs were

  使用 Pd(PPh3) 通过 Suzuki-Miyaura 偶联以 40-98% 的收率合成了一系列 (S)-3-(1-aminoethyl)-8-pyrimidinyl-2-phenylisoquinoline-1(2H)-ones 3a-3k THF/H2O 混合溶剂中的 2Cl2、Sphos 和 K2CO3。评估了所有新合成的化合物对 MDA-MB-231、HeLa 和 HepG2 细胞的细胞活力 (IC50)。当在异喹啉酮环的 C-8 位引入各种嘧啶基序时，3a-3k 的抗肿瘤活性得到提高。
• US8785470B2
  申请人：——

  公开号：US8785470B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• US8969363B2
  申请人：——

  公开号：US8969363B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• US9115141B2
  申请人：——

  公开号：US9115141B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• US9546180B2
  申请人：——

  公开号：US9546180B2

  公开（公告）日：2017-01-17