(2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-ethyl 2-(3-fluorophenanthridin-6-yloxy)-6-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,1O,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylate | 1384435-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-ethyl 2-(3-fluorophenanthridin-6-yloxy)-6-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,1O,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylate
• 英文别名: (2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-ethyl 2-(3-fluorophenanthridin-6-yloxy)-6-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylate；ethyl (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-18-(3-fluorophenanthridin-6-yl)oxy-14-[(5-methyl-1,2-oxazole-3-carbonyl)amino]-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxylate
• CAS: 1384435-10-2
• 化学式: C₃₈H₄₀FN₅O₇
• 分子量: 697.763
• InChiKey: JCUFANVNESBILV-REQRVQLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-ethyl 2-(3-fluorophenanthridin-6-yloxy)-6-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,1O,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-((2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-2-(3-fluorophenanthridin-6-yloxy)-14a-(1-methylcyclopropylsulfonylcarbamoyl)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecin-6-yl)-5-methylisoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENANTHRIDINE MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PHÉNANTHRIDINE DE SÉRINE PROTÉASE D'HÉPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2012092411A3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-ethyl 6-amino-2-(3-fluorophenanthridin-6-yloxy)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylate hydrochloride 、 N-甲基吗啉 、 5-甲基异恶唑-3-甲酸 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 acetone hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以to provide the title compound (0.94 g, 72% yield)的产率得到(2R,6S,13aS,14aR,16aS,Z)-ethyl 2-(3-fluorophenanthridin-6-yloxy)-6-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,1O,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenanthridine macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新型大环化合物及使用该类大环化合物治疗需要该类治疗的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及制备含有本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药的制剂，该制剂与药学上可接受的载体或赋形剂结合使用的制药组合物。

  公开号：

  US08951964B2

文献信息

• PHENANTHRIDINE MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US20120295842A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物和使用该大环化合物治疗需要该疗法的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药与药学上可接受的载体或赋形剂组合的制药组合物。
• US8951964B2
  申请人：——

  公开号：US8951964B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• [EN] PHENANTHRIDINE MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PHÉNANTHRIDINE DE SÉRINE PROTÉASE D'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2012092411A3

  公开（公告）日：2012-11-08
• Phenanthridine macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US08951964B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型大环化合物及使用该类大环化合物治疗需要该类治疗的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及制备含有本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药的制剂，该制剂与药学上可接受的载体或赋形剂结合使用的制药组合物。