(difluoromethyl)(3-methoxyphenyl)sulfane | 1333375-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (difluoromethyl)(3-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 3-[(Difluoromethyl)sulphanyl]phenyl methyl ether；1-(difluoromethylsulfanyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 1333375-76-0
• 化学式: C₈H₈F₂OS
• 分子量: 190.214
• InChiKey: AMXLEXQZSXBGJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (difluoromethyl)(3-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899

文献信息

• S-, N-, and Se-Difluoromethylation Using Sodium Chlorodifluoroacetate
  作者：Vaibhav P. Mehta、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol402370f

  日期：2013.10.4

  thiols is reported using chlorodifluoroacetate as the difluoromethylating agent. This cheap reagent undergoes smooth decarboxylation at 95 °C to afford difluorocarbene, which can be trapped with a variety of aromatic and heteroaromatic thiols. The reaction is also effective for the difluoromethylation of heterocyclic nitrogen compounds and phenylselenol.

  据报道，使用氯代二氟乙酸酯作为二氟甲基化剂的硫醇二氟甲基化的简单方案。这种廉价的试剂可在95°C的条件下顺利脱羧，得到二氟卡宾，可被多种芳族和杂芳族硫醇捕获。该反应对于杂环氮化合物和苯基硒醇的二氟甲基化也是有效的。
• Visible-Light Photoredox Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with Commercially Available Difluorobromoacetic Acid
  作者：Jinyan Yang、Min Jiang、Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01118

  日期：2017.5.19

  A simple and efficient visible-light photoredox one-pot method for difluoromethylation of phenols and thiophenols has been developed. The protocol uses commercially available, inexpensive, and easy handling difluorobromoacetic acid as the difluoromethylating agent, and the diverse O- and S-difluoromethylated products were prepared in good yields with tolerance of many functional groups.

  已开发出一种简单有效的酚和硫酚二氟甲基化的可见光氧化还原一锅法。该方案使用可商购的，廉价的和易于处理的二氟溴乙酸作为二氟甲基化剂，并且以高收率制备了多种O-和S-二氟甲基化产物，并具有许多官能团的耐受性。
• Preparation of difluoromethylthioethers through difluoromethylation of disulfides using TMS-CF₂H
  作者：Joseph L. Howard、Christiane Schotten、Stephen T. Alston、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c6cc02693a

  日期：——

  We report an operationally simple, metal-free approach for the late-stage introduction of the important lipophilic hydrogen-bond donor motif, SCF2H.

  我们报告了重要的亲脂性氢键供体基序SCF 2 H后期引入的一种操作简单，无金属的方法。
• Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with the <i>S</i>-(Difluo-romethyl)sulfonium Salt: Reaction, Scope, and Mechanistic Study
  作者：Guo-Kai Liu、Wen-Bing Qin、Xin Li、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02424

  日期：2019.12.20

  A facile and practical approach for the difluoromethylation of phenols and thiophenols was described. Making use of the recently developed bench-stable S-(difluoromethyl)sulfonium salt as the difluorocarbene precursor, a wide variety of diversely functionalized phenols and thiophenols were readily converted to their corresponding aryl difluoromethyl ethers in good to excellent yields in the presence

  描述了一种用于苯酚和硫酚的二氟甲基化的简便实用方法。利用最近开发的稳定的S-（二氟甲基）ulf盐作为二氟卡宾的前体，在氢氧化锂的存在下，很容易将各种不同官能化的苯酚和硫酚以良好或优异的收率转化为其相应的芳基二氟甲基醚。 。系统地研究了各种O，S-亲核试剂对二氟卡宾的化学选择性，表明反应顺序为ArS-> RS-，ArO-> ROH> RO-，ArSH，ArOH，RSH。
• Divergent Generation of the Difluoroalkyl Radical and Difluorocarbene via Selective Cleavage of C–S Bonds of the Sulfox-CF₂SO₂Ph Reagent
  作者：Shali Li、Xiu Wang、Yide Yang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04116

  日期：2024.2.2

  A new difluoroalkylation reagent Sulfox-CF2SO2Ph bearing both sulfoximine and sulfone moieties was prepared from commercially available SulfoxFluor and PhSO2CF2H. On one hand, the Sulfox-CF2SO2Ph reagent could act as a (phenylsulfonyl)difluoromethyl radical source under photoredox catalysis, in which the arylsulfoximidoyl group is selectively removed. On the other hand, under basic conditions, Sulfox-CF2SO2Ph

  由市售SulfoxFluor和PhSO 2 CF 2 H制备了一种新型二氟烷基化试剂Sulfox-CF 2 SO 2 Ph，该试剂同时具有亚砜亚胺和砜部分。一方面，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph试剂可以充当（苯磺酰基）光氧化还原催化下的二氟甲基自由基源，其中芳基亚磺酰亚胺酰基被选择性去除。另一方面，在碱性条件下，Sulfox-CF 2 SO 2 Ph可以作为二氟卡宾前体，分别与S-和O-亲核试剂进行S-和O-二氟甲基化，其中Sulfox-CF 2 SO中的苯磺酰基2 Ph 被选择性去除（随后芳基亚磺酰亚胺酰基的 α-消除）。