benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid, trans-crotyl ester | 96150-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid, trans-crotyl ester
• CAS: 96150-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: PREGYCOSHJHTEU-ZBEBGVROSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid, trans-crotyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2(R)- and 2(S)-carbomethoxy-2-(3(R)- and 3(S)-1-buten-3-yl)-3(R),4(S)-(dimethylmethylenedioxy)-5(S)-(benzyloxy)tetrafuran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,6aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-lyxofuranosiduronic acid, trans-crotyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin bis(tetrahydrofuran) via the Claisen rearrangement of an ester enolate with a .beta.-leaving group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a038