O-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-D-galactose | 76222-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-D-galactose
• 英文别名: O-α-D-mannopyranosyl-(1-4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1-3)-D-galactose；Manalpha1-4Rhaalpha1-3Galalpha；(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 76222-17-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 488.443
• InChiKey: CWVRQJBCBCTFLT-YWMPKNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-D-galactose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  O-β-d-甘露吡喃糖基-，O-α-d-甘露吡喃糖基-和O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-O-α-1-鼠李糖基吡喃糖基-（1→3）-的实用合成d-半乳糖

  摘要：

  摘要4,6-O-亚乙基-1,2-O-异亚丙基-3-O-（2,3-O-异亚丙基-α-l-鼠李糖基吡喃糖基）-α-d-吡喃半乳糖的koenigs-Knorr糖基化作用（3 ）由4,6-二-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物（10）以及四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基和3的Helferich糖基化-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物平稳进行，得到高产率的三糖衍生物（12、16和17）。已经开发了将12、16和17转化为相应三糖的α-癸酸酯的有效方法。然后，Zemplen脱乙酰化可分别从3获得53、52和62％的标题三糖。这是一条通往1,4,6-tri-O-乙酰-2,3-O-羰基-α的新途径-建议使用d-甘露吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85552-4

文献信息

• Anomalous Zemplén deacylation reactions of 2-O-acyl-3-O-alkyl or -3-O-glycosyl derivatives of d-galactose and d-glucose: synthesis of O-α-d-mannopyranosyl-(1→4)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→3)-d-galactose and an intermediate for the preparation of 2-O-glycosyl-3-O-(α-d-mannopyranosyl)-d-glucoses
  作者：Zoltán Szurmai、András Lipták、Günther Snatzke

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84191-v

  日期：1990.4

  conditions (catalytic amount of sodium methoxide in methanol) gave partially deacylated disaccharides in which the 2- O -acyl groups were retained. Likewise, a similar result was obtained with the β- l -rhamnopyranosyl analogue ( 3 ) of 1 . This anomalous reaction was used in a synthesis of the title trisaccharide ( 17 ) and of methyl 4,6- O -benzylidene-3- O -(2,3:4,6-di- O -isopropylidene-α- d -mannopyranosyl)-α-

  摘要4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-苄基的2-O-苯甲酰基（1）和2-O-乙酰基（5）衍生物的处理1-Zrhamnopyranosyl）-β-d-吡喃半乳糖苷在Zemplen条件下（催化量的甲醇钠在甲醇中的催化量）得到部分脱酰基的二糖，其中保留了2-O-酰基。同样，β-1-鼠李糖基吡喃糖基类似物（3）为1时也获得了相似的结果。该异常反应用于标题三糖（17）和甲基4,6-O-亚苄基-3-O-（2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖基的合成中）-α-d-吡喃葡萄糖苷，一种用于合成2-O-糖基-3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-葡萄糖的中间体。