Methyl 2-fluoro-6-iodophenylacetate | 1234562-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-fluoro-6-iodophenylacetate
• 英文别名: methyl 2-(2-fluoro-6-iodophenyl)acetate
• CAS: 1234562-63-0
• 化学式: C₉H₈FIO₂
• 分子量: 294.064
• InChiKey: QPQGQAIGPGTUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-fluoro-6-iodophenylacetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intermolecular [4+1] spiroannulation via site-selective aromatic C(sp²)–H functionalization and dearomatization of phenol derivatives

  摘要：

  一种新颖的金催化的烯烃和位点选择性级联C-H官能化/脱芳香化反应已经开发出来，用于娜夫酚或酚与o-炔基芳基-α-重氮酯的反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc01118e
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酸 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl 2-fluoro-6-iodophenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intermolecular [4+1] spiroannulation via site-selective aromatic C(sp²)–H functionalization and dearomatization of phenol derivatives

  摘要：

  一种新颖的金催化的烯烃和位点选择性级联C-H官能化/脱芳香化反应已经开发出来，用于娜夫酚或酚与o-炔基芳基-α-重氮酯的反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc01118e

文献信息

• Enantioselective Allylic C−H Oxidation of Terminal Olefins to Isochromans by Palladium(II)/Chiral Sulfoxide Catalysis
  作者：Stephen E. Ammann、Wei Liu、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201603576

  日期：2016.8.8

  The enantioselective synthesis of isochroman motifs has been accomplished by palladium(II)‐catalyzed allylic C−H oxidation from terminal olefin precursors. Critical to the success of this goal was the development and utilization of a novel chiral aryl sulfoxide‐oxazoline (ArSOX) ligand. The allylic C−H oxidation reaction proceeds with the broadest scope and highest levels of asymmetric induction reported

  对异氰酸酯基序的对映选择性合成已通过钯（II）催化烯基CH从末端烯烃前体的氧化而完成。实现这一目标的关键是开发和利用新型手性芳基亚砜-恶唑啉（ArSOX）配体。与最宽的范围和不对称诱导最高水平的烯丙基C-H的氧化反应的进行报告的日期（平均92％ee值，13点的例子具有大于90％的ee值）。
• Stereoselective synthesis of a <i>Podophyllum</i> lignan core by intramolecular reductive nickel-catalysis
  作者：Jian Xiao、Xiao-Wei Cong、Gui-Zhen Yang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1039/c8cc00001h

  日期：——

  A Ni-catalyzed reductive cascade to a diastereocontrolled construction of THN[2,3-c]furan, is developed. The mild reaction conditions led to the tolerance of broad functional groups that can be placed in almost every position of this skeleton with good yields. The conformational control for the observed trans- or cis-fused selectivity during this tandem cyclization-coupling is also proposed.

  镍催化还原还原级联的非对映体控制的THN [2,3-c]呋喃。温和的反应条件导致了宽泛的官能团的耐受性，这些官能团几乎可以以良好的产率置于该骨架的每个位置。还提出了在串联环化偶联过程中观察到的反式或顺式融合选择性的构象控制。
• Expedient Drug Synthesis and Diversification via ortho-C−H Iodination using Recyclable PdI₂ as the Precatalyst
  作者：Tian-Sheng Mei、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol1010483

  日期：2010.7.16

  Pd(II)-catalyzed ortho-C H iodination reactions of phenylacetic acid substrates have been achieved using recyclable Pdl(2) as the precatalyst. This class of substrates is incompatible with the classic amide formation/ortho-lithiation/iodination sequence. The power of this new technology is demonstrated by facile drug functionalization and drastically shortened syntheses of the drugs diclofenac and lumiracoxib.