(3S,11bR)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-2-yl]acetamide | 1253798-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,11bR)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-2-yl]acetamide
• CAS: 1253798-54-7
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₅
• 分子量: 497.635
• InChiKey: IUSDTRCMAGFHSV-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,11bR)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-2-yl]acetamide 在 二甲基硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 barium(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3S,11bR)-2-((4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methyl)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ipecac和Alangium生物碱的生物活性2-氮杂-类似物的合成

  摘要：

  杀人许可：用氮取代吐根或生物碱中的次甲基碳C2，可产生对拟南芥布鲁氏菌（引起非洲锥虫病的寄生虫）具有低微摩尔至高纳摩尔级IC 50值的功能模拟物。与母体化合物相比，2-氮杂美汀在其抗寄生虫活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性之间显示出更高的选择性。选择的同构替代物允许模块合成，并促进产物的组合变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000230
• 作为产物：
  描述：

  (2'RS,2S)-2-[2,3-dihydroxypropyl-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]butyramide 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-巯基乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (3S,11bR)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-[3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ipecac和Alangium生物碱的生物活性2-氮杂-类似物的合成

  摘要：

  杀人许可：用氮取代吐根或生物碱中的次甲基碳C2，可产生对拟南芥布鲁氏菌（引起非洲锥虫病的寄生虫）具有低微摩尔至高纳摩尔级IC 50值的功能模拟物。与母体化合物相比，2-氮杂美汀在其抗寄生虫活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性之间显示出更高的选择性。选择的同构替代物允许模块合成，并促进产物的组合变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000230