methyl O2-p-toluenesulfonyl-O4-benzoyl-β-D-xyloside | 1073186-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O2-p-toluenesulfonyl-O4-benzoyl-β-D-xyloside
• 英文别名: methyl O²-p-toluenesulfonyl-O⁴-benzoyl-β-D-xyloside
• CAS: 1073186-59-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈S
• 分子量: 422.456
• InChiKey: QDSHGJDYRBPOES-AJYBTWMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside 、 对甲苯磺酰氯 在 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以26%的产率得到methyl O2-p-toluenesulfonyl-O4-benzoyl-β-D-xyloside
  参考文献：
  名称：

  二氯化二甲基锡催化的糖的区域选择性保护。

  摘要：

  已经开发出用于保护糖中羟基的第一催化方法。高度的区域选择性保护以及高化学产率得以实现。基于糖的羟基之间的立体关系，实现了苯甲酰化的区域选择性是糖的固有特征。此外，完成了对α-甲基葡糖苷和β-甲基木糖苷的完全保护。

  DOI：

  10.1021/ol802095e