tert-butyl (2S,3S)-2-isocyanato-3-methylpentanoate | 220442-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-isocyanato-3-methylpentanoate
• CAS: 220442-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: NTVCJSDRIHUXNL-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-isocyanato-3-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)hydrazine-1-carbonyl)-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Rationally Designed Amanitins Achieve Enhanced Cytotoxicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02226
• 作为产物：
  描述：

  Nα-(4-nitrophenyloxycarbonyl)-L-isoleucine tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-isocyanato-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Support Based Total Synthesis and Stereochemical Correction of Brunsvicamide A

  摘要：

  A total synthesis of the cyanobacterial metabolite brunsvicamide A and the correction of its originally assigned stereochemistry are reported. Key elements were the construction of a urea building block, peptide elongation on solid phase, and on-resin cyclization of the peptide chain, with good overall yield. Detailed structural investigations uncovered that brunsvicamide A features a previously undetected D-lysine residue in its backbone, setting the foundation for all further investigations in this compound class.

  DOI：

  10.1021/ol801064d

文献信息

• Scutellarein derivatives with histamine H3 receptor antagonism and cholinesterase inhibitory potency as multi target-directed ligands for possible Alzheimer’s disease therapy
  作者：Jiao Chen、Zhu He、Keke Luo、Qianhen Luo、Yujie Wang、Ting Liu、Li Li、Zeqin Dai、Shenggang Yang、Yongjun Li、Yonglong Zhao、Lei Tang、Xiaozhong Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107704

  日期：2024.10

  carbamate-4′-cycloalkylamine propyl ether conjugates were designed and synthesized for the first time as multifunctional agents for Alzheimer’s disease (AD) therapy. The designed compounds exhibited more balanced and effective multi-target potency. Among them, compound , -Valine carbamate derivative of scutellarein cycloheptylamine ether, exhibited the most potent inhibition of electric AChE enzymes and human AChE

  首次设计并合成了一系列灯盏乙素7-氨基酸氨基甲酸酯-4'-环烷基胺丙醚缀合物作为阿尔茨海默病（AD）治疗的多功能药物。设计的化合物表现出更平衡和有效的多靶点效力。其中，化合物-野黄芩素环庚胺醚的缬氨酸氨基甲酸酯衍生物对电AChE酶和人AChE酶具有最强的抑制作用，IC值分别为7.04 μM和9.73 μM。此外，与氯苯苯丙酮相比，表现出更有效的 HR 拮抗活性，IC 值为 1.09 nM。该化合物不仅对自身和铜诱导的 Aβ 聚集表现出优异的抑制作用（分别抑制 95.48 % 和 88.63 %），而且还诱导自身和铜诱导的 Aβ 原纤维解体（分别解聚 80.16 % 和 89.30 %）。此外，显着降低 Aβ 诱导的蛋白质过度磷酸化。它表现出有效的抗氧化活性和神经保护功效，并抑制 RSL3 诱导的 PC12 细胞铁死亡。 hCMEC/D3 和 hPepT1-MDCK 细胞系通透性测定表明，它
• Design, synthesis and evaluation of novel scutellarin and scutellarein-N,N-bis-substituted carbamate-l-amino acid derivatives as potential multifunctional therapeutics for Alzheimer’s disease
  作者：Dirong Wu、Jiao Chen、Keke Luo、Hui Li、Ting Liu、Li Li、Zeqin Dai、Yongjun Li、Yonglong Zhao、Xiaozhong Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105760

  日期：2022.5