3-氯-6-(辛氧基)哒嗪 | 17321-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-6-(辛氧基)哒嗪
• 英文名称: 3-chloro-6-(octyloxy)pyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-octyloxy-pyridazine；3-chloro-6-octyloxypyridazine；3-Chlor-6-octyloxy-pyridazin；6-Octyloxy-3-chlor-pyridazin；3-chloro-6-octoxypyridazine
• CAS: 17321-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂O
• 分子量: 242.749
• InChiKey: FCOZNBOOOLVSOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.5-37 °C
• 沸点：
  369.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-(辛氧基)哒嗪 在 zinc(II) chloride 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-Octyloxy-6-pyridazineboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Azaaromatic compounds, process for their preparation, and their use in

  摘要：

  公式I中的芳香族化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2例如是烷基基团，M例如是--O--，--COO--或--O--CO--O--，A是芳香或杂芳环，V、X、Y和Z是CH、CF或N，a、b、c、d、m和n为0或1，其中m+n为0或1，a+d为0或1。公式I中的化合物适用作液晶混合物的组分。

  公开号：

  US05512207A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 辛醇 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氯-6-(辛氧基)哒嗪
  参考文献：
  名称：

  新型6-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列的6-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪衍生物。在初步筛选和定量评估中，化合物2r是活性最高的药物，同时表现出最低的毒性。在最大抗电击试验中，中值有效剂量（ED 50）为17.3 mg / kg，中毒剂量（TD 50）为380.3 mg / kg，保护指数（PI）为22.0，更好比PI的参考药物。在随后的测试中，化合物2r的中位催眠剂量（HD 50）为746.6 mg / kg，因此与参考药物相比，安全性裕度更高。化合物2r还显示出针对MES诱发的癫痫发作的口服活性和较低的口服神经毒性。为了解释推测的作用机理，在化学诱导模型中测试了化合物2r。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.077

文献信息

• [EN] S1P AND/OR ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS MODULANT S1P ET/OU ATX
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014081752A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Compounds of formula (I) wherein: X is -0-, -S(0)r-, -CH2-, or -NR-, wherein r is 0, 1, or 2; X 1, X2, and X5 are each independently CR7 or N; one of X3 or X4 is C and is attached by a single bond to -L-, and the other is CR7 or N, provided that no more than three of X1, X2, X3, X or X5 are N; Ring A is monocyclic C5-6scycloalkyl or a 5- to 6-membered monocyclic heterocyclyl comprising from 1 to 5 heteroatoms independently selected from N, S, or 0; wherein Ring A is further optionally substituted with from 1 to 3 R4; provided that Ring A is not morpholinyl, thiomorpholinyl or tetrahydro-2H-pyranyl; L is a bond, -0-, -NR-, -S(0)n-, -CH2-,or -C(O)-, wherein n is 0, 1, or 2; 1 2 L1 is an C1-8alkylene, C3-scycloalkylene, -CH2-L2 -, or a 3- to 8- membered heterocyclylene comprising 1 to 5; R1 is C6-20alkyl or a monocyclic C3-8cycloalkyl; wherein said C3-8cycloalkyl is substituted with at least one R6 and may be optionally substituted with from 1 to 5 additional R6 substituents, wherein R6 for each occurrence is independently selected; and R2 is -C(0)OR3, -C(0)N(R3)-S(0)2R3, -S(0)2OR3, -C(0)NHC(0) R3, -Si(0)OH, - B(OH)2, -N(R3)S(0)2R3, -S(0)2N(R3)2, -O-P(O) (OR3)2, or -P(0)(OR3)2, -CN, - S(0)2NHC(0)R3, -C(0)NHS(0)2R3, - C(0)NHOH, -C(0)NHCN, -CH(CF3)OH, -C(CF3)2OH, or a selected heteroaryl or heterocyclyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, can modulate the activity of one or more SIP receptors and/or the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物，其中：X为-0-，-S(0)r-，-CH2-或-NR-，其中r为0、1或2；X1、X2和X5分别独立为CR7或N；X3或X4中的一个为C，并通过单键连接到-L-，另一个为CR7或N，前提是X1、X2、X3、X或X5中不超过三个为N；环A为单环C5-6脂环烷基或由1至5个杂原子（独立选择自N、S或0）构成的5至6成员单环杂环烷基；其中环A还可选择地取代1至3个R4；前提是环A不是吗啉基、硫吗啉基或四氢-2H-吡喃基；L为键、-0-、-NR-、-S(0)n-、-CH2-或-C(O)-，其中n为0、1或2；L1为C1-8烷基、C3-脂环烷基、-CH2-L2-或由1至5个杂原子构成的3至8成员杂环亚烷基；R1为C6-20烷基或单环C3-8脂环烷基；其中所述的C3-8脂环烷基被至少一个R6取代，并且可以选择地取代1至5个额外的R6取代基，其中每次出现的R6独立选择；R2为-C(0)OR3、-C(0)N(R3)-S(0)2R3、-S(0)2OR3、-C(0)NHC(0)R3、-Si(0)OH、-B(OH)2、-N(R3)S(0)2R3、-S(0)2N(R3)2、-O-P(O)(OR3)2、或-P(0)(OR3)2、-CN、-S(0)2NHC(0)R3、-C(0)NHS(0)2R3、-C(0)NHOH、-C(0)NHCN、-CH(CF3)OH、-C(CF3)2OH，或所选的杂芳基或杂环基；及其药学上可接受的盐，可以调节一个或多个SIP受体的活性和/或自动税脂酶（ATX）的活性。
• S1P AND/OR ATX MODULATING AGENTS
  申请人：BIOGEN IDEC MA INC.

  公开号：US20150274663A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds of formula (I) wherein: X is —O—, —S(O) r —, —CH 2 —, or —NR—, wherein r is 0, 1, or 2; X 1 , X 2 , and X 5 are each independently CR 7 or N; one of X 3 or X 4 is C and is attached by a single bond to -L-, and the other is CR 7 or N, provided that no more than three of X 1 , X 2 , X 3 , X or X 5 are N; Ring A is monocyclic C 5-6 scycloalkyl or a 5- to 6-membered monocyclic heterocyclyl comprising from 1 to 5 heteroatoms independently selected from N, S, or O; wherein Ring A is further optionally substituted with from 1 to 3 R 4 ; provided that Ring A is not morpholinyl, thiomorpholinyl or tetrahydro-2H-pyranyl; L is a bond, —O—, —NR—, —S(O) n —, —CH 2 —, or —C(O)—, wherein n is 0, 1, or 2; 1 2 L 1 is an C 1-8 alkylene, C 3-s cycloalkylene, —CH 2 -L 2 -, or a 3- to 8-membered heterocyclylene comprising 1 to 5; R 1 is C 6-20 alkyl or a monocyclic C 3-8 cycloalkyl; wherein said C 3-8 cycloalkyl is substituted with at least one R 6 and may be optionally substituted with from 1 to 5 additional R 6 substituents, wherein R 6 for each occurrence is independently selected; and R 2 is —C(O)OR 3 , —C(O)N(R 3 )—S(O) 2 R 3 , —S(O) 2 OR 3 , —C(O)NHC(O)R 3 , —Si(O)OH, —B(OH) 2 , —N(R 3 )S(O) 2 R 3 , —S(O) 2 N(R 3 ) 2 , —O—P(O)(OR 3 ) 2 , or —P(O)(OR 3 ) 2 , —CN, —S(O) 2 NHC(O)R 3 , —C(O)NHS(O) 2 R3, —C(O)NHOH, —C(O)NHCN, —CH(CF 3 )OH, —C(CF 3 ) 2 OH, or a selected heteroaryl or heterocyclyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, can modulate the activity of one or more SIP receptors and/or the activity of autotaxin (ATX).

  化合物的公式（I），其中：X为—O—，—S（O）r—，—CH2—或—NR—，其中r为0、1或2；X1、X2和X5各自独立地为CR7或N；X3或X4中的一个为C，并通过单键连接到-L-，另一个为CR7或N，前提是X1、X2、X3、X或X5中不超过三个为N；环A为单环C5-6环烷基或由1至5个杂原子独立选择的N、S或O构成的5-至6元单环杂环基；其中环A还可以用1至3个R4取代；前提是环A不是吗啡啶基、硫代吗啡啶基或四氢-2H-吡喃基；L为键，—O—，—NR—，—S（O）n—，—CH2—或—C（O）—，其中n为0、1或2；L1为C1-8烷基、C3-环烷基、—CH2-L2-或1至5个杂环基，其中每个杂环基包含1至5个原子；R1为C6-20烷基或单环C3-8环烷基；其中所述的C3-8环烷基被至少一个R6取代，并且可以选择地用1至5个额外的R6取代，其中每个出现的R6是独立选择的；R2为—C（O）OR3、—C（O）N（R3）—S（O）2R3、—S（O）2OR3、—C（O）NHC（O）R3、—Si（O）OH、—B（OH）2、—N（R3）S（O）2R3、—S（O）2N（R3）2、—O—P（O）（OR3）2或—P（O）（OR3）2、—CN、—S（O）2NHC（O）R3、—C（O）NHS（O）2R3、—C（O）NHOH、—C（O）NHCN、—CH（CF3）OH、—C（CF3）2OH或所选的杂芳基或杂环基；以及其药学上可接受的盐，可以调节一个或多个SIP受体和/或自体移动素（ATX）的活性。
• US5512207A
  申请人：——

  公开号：US5512207A

  公开（公告）日：1996-04-30
• US9850206B2
  申请人：——

  公开号：US9850206B2

  公开（公告）日：2017-12-26
• Azaaromatic compounds, process for their preparation, and their use in
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05512207A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  Azaaromatic compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 are, for example, alkyl radicals, M is, for example, --O--, --COO-- or --O--CO--O--, A is an aromatic or heteroaromatic ring, V, X, Y and Z are CH, CF or N, a,b,c,d,m and n are 0 or 1, where m+n is 0 or 1 and a+d is 0 or 1. The compounds of the formula I are suitable as components of liquid-crystal mixtures.

  公式I中的芳香族化合物##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2例如是烷基基团，M例如是--O--，--COO--或--O--CO--O--，A是芳香或杂芳环，V、X、Y和Z是CH、CF或N，a、b、c、d、m和n为0或1，其中m+n为0或1，a+d为0或1。公式I中的化合物适用作液晶混合物的组分。