2-(furan-2-yl)-4-phenylthiazole | 1218937-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1218937-23-5
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• mdl: MFCD15776065
• 分子量: 227.287
• InChiKey: RDCZLXBFUOLSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化硫叶立德插入反应合成噻唑库

  摘要：

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02996

文献信息

• A Facile Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles Using MnO2
  作者：Yan-Bo Yu、Hong-Liang Chen、Li-Yi Wang、Xin-Zheng Chen、Bin Fu

  DOI：10.3390/molecules14124858

  日期：——

  and electron-withdrawing groups were conveniently synthesized through manganese dioxide (MnO2) oxidation of the corresponding thiazolines. The effect of substitution at the 2- and 4-positions was investigated. The desired thiazoles with aryl or vinyl substitutions at the 2- or 4-position can be obtained in good to excellent yields.

  通过二氧化锰 (MnO2) 氧化相应的噻唑啉，可以方便地合成具有给电子和吸电子基团的结构多样的噻唑。研究了 2 位和 4 位取代的影响。在2-或4-位具有芳基或乙烯基取代基的所需噻唑可以良好到极好的产率获得。
• Lawesson's reagent promoted deoxygenation of azlactones for the syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles
  作者：Gaofeng Yin、Xiaodong Wang、Yuqing Wang、Tao Shi、Yaofu Zeng、Yuying Wang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d2ob01939f

  日期：——

  Azlactones and thiazoles are common structural motifs and possess diverse applications. A new method for the efficient and straightforward syntheses of 2,4-disubstituted thiazoles from azlactones has been developed. The reaction proceeded via deoxygenation of azlactones by Lawesson's reagent without metal or external additives. A variety of 2,4-disubstituted thiazoles were synthesized with up to 92%

  吖内酯和噻唑是常见的结构基序，具有多种应用。开发了一种从吖内酯高效直接合成 2,4-二取代噻唑的新方法。在没有金属或外部添加剂的情况下，通过Lawesson 试剂对二氢唑酮进行脱氧来进行反应。合成了多种 2,4-二取代噻唑，收率高达 92%。此外，克级合成也证明了这种方法的重要性。
• Synthesis of a Thiazole Library via an Iridium-Catalyzed Sulfur Ylide Insertion Reaction
  作者：Storm Hassell-Hart、Elisa Speranzini、Sirihathai Srikwanjai、Euan Hossack、S. Mark Roe、Daren Fearon、Daniel Akinbosede、Stephen Hare、John Spencer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02996

  日期：2022.11.4

  A library of thiazoles and selenothiazoles were synthesized via Ir-catalyzed ylide insertion chemistry. This process is a functional group, particularly heterocycle-substituent tolerant. This was applied to the synthesis of fanetizole, an anti-inflammatory drug, and a thiazole-containing drug fragment that binds to the peptidyl-tRNA hydrolase (Pth) in Neisseria gonorrheae bacteria.

  通过 Ir 催化叶立德插入化学合成了噻唑和硒代噻唑库。这个过程是一个官能团，特别是杂环取代基的耐受性。该技术被应用于合成抗炎药法奈替唑以及与淋病奈瑟菌细菌中的肽基-tRNA水解酶（Pth）结合的含噻唑药物片段。