2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-bromobenzofuran | 1254219-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-bromobenzofuran
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1254219-38-9
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 379.253
• InChiKey: JBTDLIXRJXSSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-bromobenzofuran 、 2,4,6-tris(1-propenyl)cyclotriboroxane-pyridine complex 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 30.33h， 以76%的产率得到2-(4-benzyloxyphenyl)-5-(1-propenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  天然苯并呋喃新木聚糖的简易合成及其类似物

  摘要：

  四个天然的苯并呋喃新木脂素和两个类似物的第一次总合成分四个步骤完成，总产率为44-51％。关键步骤涉及苯并呋喃核和Suzuki偶联的两步构建。该合成已被证明是直接有效的，并且可以制备更多相关的类似物用于结构-活性关系探索。 苯并呋喃-Neolignan-McMurry反应-Suzuki偶联

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218826
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxystyryl)-4-bromophenol 在 potassium carbonate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)-5-bromobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  天然苯并呋喃新木聚糖的简易合成及其类似物

  摘要：

  四个天然的苯并呋喃新木脂素和两个类似物的第一次总合成分四个步骤完成，总产率为44-51％。关键步骤涉及苯并呋喃核和Suzuki偶联的两步构建。该合成已被证明是直接有效的，并且可以制备更多相关的类似物用于结构-活性关系探索。 苯并呋喃-Neolignan-McMurry反应-Suzuki偶联

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218826

文献信息

• A practicable environmentally benign one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans at room temperature
  作者：Lian-Yan Liao、Gang Shen、Xue Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/c2gc16181h

  日期：——

  An environmentallyfriendly one-pot synthesis of 2-arylbenzofurans under ambient temperature has been developed. It features an ortho-hydroxyl group assisted Wittig reaction of substituted salicylaldehyde followed by an in situ oxidative cyclization. Its advantages include readily available and non-hazardous materials, benign reaction conditions (room temperature, green solvent and one-pot manner), easy work-up and high overall yields. Utilizing this methodology, various 2-aryl-benzofurans including four natural products have been synthesized.

  我们开发出了一种在常温下环保型单锅合成 2-芳基苯并呋喃的方法。其特点是取代水杨醛的正羟基辅助维蒂希反应，然后原位氧化环化。其优点包括：材料易得且无害、反应条件温和（室温、绿色溶剂和单锅方式）、易于操作和总产率高。利用这种方法合成了各种 2-芳基苯并呋喃，包括四种天然产物。