2-[(3R)-8-[4-acetyloxy-3,5-dihydroxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,9-dihydroxy-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyl-6-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-dienyl]propyl acetate | 20108-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(3R)-8-[4-acetyloxy-3,5-dihydroxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,9-dihydroxy-14-(methoxymethyl)-3,10-dimethyl-6-tricyclo[9.3.0.03,7]tetradeca-1,6-dienyl]propyl acetate
• CAS: 20108-30-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₁₂
• 分子量: 680.8
• InChiKey: KXTYBXCEQOANSX-WKKVWYBZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Fusicoccin（Fusicoccin A）是一种真菌化脓毒素，也是14-3-3蛋白相互作用的稳定剂。在植物中，Fusicoccin 使H+-ATPase/14-3-3复合物保持稳定的激活状态。此外，Fusicoccin 还能稳定14-3-3蛋白与具有C-末端14-3-3识别基序的结合伙伴（如ERα、GPIbα、TASK3、CTFR和p53）之间的相互作用。研究显示，Fusicoccin 能诱导某些癌细胞凋亡，并展现出抗癌活性。

体外研究

Fusicoccin（Fusicoccin A）能稳定14-3-3蛋白与压力响应调节因子GCN1的复合物，从而促进GCN1的周转和神经突生长（EC50 =29 mM）。Fusicoccin A通过稳定其与14-3-3蛋白的结合来激活质膜H+ -ATP酶，这会导致水分流失并使感染植物萎蔫。此外，Fusicoccin A在体外减少了人类胶质母细胞瘤（GBM）细胞系的增殖和迁移，包括那些对促凋亡刺激表现出不同程度抵抗力的细胞系。其抑制细胞生长的半数浓度（IC50）分别为U373-MG细胞92 µM和Hs683胶质母细胞瘤细胞83 µM。