5,6-O-cyclohexylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-D-ribo-hexitol | 439114-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-cyclohexylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-D-ribo-hexitol
• 英文别名: (2R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]butane-1,2-diol
• CAS: 439114-51-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 360.566
• InChiKey: NIBMILHXYKZCKS-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-cyclohexylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-D-ribo-hexitol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-O-benzoyl-2,4-O-isopropylidene-5,6-O-cyclohexylidene-3-deoxy-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  A facile and simple entry into isodideoxynucleosides

  摘要：

  同烯丙基醇衍生物 3 与 AD 混合-α 进行无水非对称二羟基化反应，主要得到α加成产物 4a。当 3 用 AD 混合-β 处理时，化合物 4a 具有非常高的选择性。4a 固有的羟基官能团被巧妙地用于开发一种简单有效的 (3′S,5′S)-异二脱氧核苷合成方法。I 和 II 是我们在这一方面合成的两个代表性目标分子。

  DOI：

  10.1039/b109785g
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(S)-(R)-1-(1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-but-3-enyloxy]-dimethyl-silane 在 水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以81.7%的产率得到5,6-O-cyclohexylidene-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-D-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  A facile and simple entry into isodideoxynucleosides

  摘要：

  同烯丙基醇衍生物 3 与 AD 混合-α 进行无水非对称二羟基化反应，主要得到α加成产物 4a。当 3 用 AD 混合-β 处理时，化合物 4a 具有非常高的选择性。4a 固有的羟基官能团被巧妙地用于开发一种简单有效的 (3′S,5′S)-异二脱氧核苷合成方法。I 和 II 是我们在这一方面合成的两个代表性目标分子。

  DOI：

  10.1039/b109785g