(1S,5S,11S,14S)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one | 1266695-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,5S,11S,14S)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
• CAS: 1266695-37-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: WYXQPGGHVSCXQW-CYDGBPFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,11R,14S)-14-benzyloxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9(E)-en-3-one 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,5S,11S,14S)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性的14元大环内酯类曲霉内酯A和B的合成及生物学性质

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯类曲霉内酯A和B的总的立体选择性合成。烯烃复分解和不对称烯丙基化是合成序列中的关键步骤。已经针对两种曲霉内酯和合成序列的一些中间体或副产物进行了针对几种肿瘤细胞系的细胞毒性测定。已发现这些中间体之一对人白血病癌细胞系HL-60具有显着活性，其IC 50值可与临床药物氟达拉滨相媲美。

  DOI：

  10.1002/chem.201001682