癸氟环己酮 | 1898-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 癸氟环己酮
• 英文名称: perfluorocyclohexanone
• 英文别名: decafluorocyclohexanone；perfluorocyclopentanone；Decafluor-cyclohexanon；Perfluorcyclohexanon；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-decafluorocyclohexan-1-one
• CAS: 1898-91-5
• 化学式: C₆F₁₀O
• 分子量: 278.049
• InChiKey: YUMDTEARLZOACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23-24 °C
• 沸点：
  54-56 °C
• 密度：
  1.689 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸氟环己酮 在 双氧水 作用下， 以 not given 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α,α'-dihydroxydi(perfluorocyclohexyl)peroxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of ?,??-dihydroxydi(perfluorocyclohexyl)peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953300
• 作为产物：
  描述：

  十氟环己烯 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 癸氟环己酮
  参考文献：
  名称：

  氟环己烷第XIV部分[1] 1-十氟环己胺

  摘要：

  由十氟环己烯（I）制备了1-十氟环己胺（V）。（I）通过与碱性过氧化氢反应得到相应的环氧化物（II），（II）与环丁砜中的氟离子反应得到十氟环己酮（III）。然后得到十氟环己叉亚胺（IV），氢化铝锂还原得到所需的1-十氟环己胺（V）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81469-4

文献信息

• The perfluorinated alcohols (F5C6)(F3C)2COH and (F5C6)(F10C5)COH: synthesis, theoretical and acidity studies, spectroscopy and structures in the solid state and the gas phase
  作者：Nils Trapp、Harald Scherer、Stuart A. Hayes、Raphael J. F. Berger、Agnes Kütt、Norbert W. Mitzel、Jaan Saame、Ingo Krossing

  DOI：10.1039/c0cp02596h

  日期：——

  signals in the 19F spin systems, of which that of 2 was especially complex. High acidity of the alcohols is indicated by acidity measurements as well as the calculated gas phase acidities. It is also supported by the crystal structure of 2, which exhibits only a single weak intermolecular hydrogen bridge with an O⋯O distance of 301 pm. This shows the low donor strength of the oxygen atom in the compound

  描述了全氟化醇（F 5 C 6）（F 3 C）2 COH（1）和（F 5 C 6）（C 5 F 10）COH（2）的合成。通过使相应的酮与C 6 F 5反应，可以以合理的收率（1：65％，2：85％）制备两种化合物溴化镁，然后进行酸性处理。通过NMR，振动光谱，单晶X射线衍射，酸度测量和气相电子衍射对醇进行表征。适当的2D NMR实验的组合允许在19 F自旋系统中明确分配所有信号，其中2的信号特别复杂。醇的高酸度通过酸度测量以及所计算的气相酸度来指示。2的晶体结构也支持它，它仅表现出一个弱的分子间氢桥，O = O距离为301 pm。这表明化合物中氧原子的低供体强度，这是通过形成两个分子内CF⋯H接触点来实现的，这两个接触点是与氢桥中不涉及的质子的220和232 pm长的分子内CF⋯H接触所补偿的。的p K a值乙腈是1的22.2和2的22.0 ; 其计算出的气相酸度为1367和1343 kJ
• Polyfluoro-1,2-epoxy-alkanes and - cycloalkanes. Part II. Reactions of decafluoro-1,2-epoxycyclohexane
  作者：Paul L. Coe、Andrew W. Mott、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82291-5

  日期：1982.7

  hydride, sodium methoxide, methyl lithium, sodium azide and potassium cyanide. The primary product incorporated the nucleophile (N) and an alkoxy function, which was fixed by methylation when N = CN. However, in most cases the alkoxide group decomposed to carbonyl, and the ketone was isolated when N was OMe. More nucleophile could be added across this carbonyl group, the resultant substituted alkoxide being

  通过使用氢化铝锂，甲醇钠，甲基锂，叠氮化钠和氰化钾的亲核攻击，打开了标题化合物的环氧环。初级产物结合了亲核试剂（N）和烷氧基官能团，当N = CN时，烷氧基官能团通过甲基化而固定。然而，在大多数情况下，醇盐基团分解为羰基，并且当N为OMe时，酮被分离。可以在该羰基上添加更多的亲核试剂，分离得到的取代的醇盐为叔醇（N = Me）或甲基醚（N = N 3）。用氢化铝锂（N ＝ H），得到仲醇，在带有烷氧基的环碳上的氟被H取代。该途径可能不涉及游离的羰基，因为所得的醇是纯的立体异构体。这通过NMR显示，并且还因为由其制备的纯甲氧基甲基醚仅被脱氟化氢为2H-八氟环己烯基甲氧基甲基醚。
• [EN] PENTYLENETETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PENTYLÈNETÉTRAZOLE
  申请人：BALANCE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012151343A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Provided are compounds having formula I: ( l ) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and R10 are as disclosed herein, or a pharmaceutically salt thereof. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of their use, for instance in treating senility, senile confusion, psychoses, psychoneuroses when anxiety and nervous tension were present, cerebral arteriosclerosis, nausea, depression, fatigue, debilitation, mild behavioral disorders, irritability, emotional instability, antisocial attitudes, anxiety, vertigo or incontinence, or symptom thereof, or in improving cognitive function in individuals, for instance, in individuals with Down syndrome and other conditions, are also provided.

  提供的化合物具有以下式I的结构：( l ) 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10如本文所述，或其药用盐。还提供包含这些化合物的药物组合物及其使用方法，例如用于治疗老年痴呆、老年混淆、精神病、神经症，当焦虑和紧张存在时，脑动脉硬化、恶心、抑郁、疲劳、虚弱、轻微行为障碍、易怒、情绪不稳定、反社会态度、焦虑、眩晕或失禁，或其症状，或用于改善个体的认知功能，例如用于唐氏综合症患者和其他情况的个体。
• Use of fluorinated ketones in fire extinguishing compositions
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030089877A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Fire extinguishing compositions and methods for extinguishing, controlling, or preventing fires are described wherein the extinguishing agent is a fluorinated ketone having up to two hydrogen atoms, alone, or in admixture with a co-extinguishing agent selected from hydrofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons, perfluorocarbons, perfluoropolyethers, hydrofluoroethers, hydrofluoropolyethers, chlorofluorocarbons, bromofluorocarbons, bromochlorofluorocarbons, iodofluorocarbons, hydrobromofluorocarbons, and mixtures thereof.

  本文描述了灭火组合物和灭火、控制或预防火灾的方法，其中灭火剂是一种含有高达两个氢原子的氟酮，单独使用或与一种或多种共灭火剂混合使用，所述共灭火剂包括氢氟碳化物、氯氟碳化物、全氟碳化物、全氟聚醚、氢氟醚、氢氟聚醚、氯氟碳化氢、溴氟碳化氢、溴氯氟碳化氢、碘氟碳化氢、氢溴氟碳化氢以及其混合物。
• The perfluorinated alcohols <i>c</i>-C₆F₁₁OH, <i>c</i>-C₆F₁₀-1,1-(OH)₂ and <i>c</i>-C₆F₁₀-1-(CF₃)OH
  作者：Jonas Schaab、Miriam Schwab、Daniel Kratzert、Jan Schwabedissen、Hans-Georg Stammler、Norbert W. Mitzel、Ingo Krossing

  DOI：10.1039/c8cc05148h

  日期：——

  prepared by addition of hydrogen fluoride to the corresponding ketone. c-C6F10(CF3)OH was obtained by protonation of its alkoxide [NMe4]+[C7F13O]−. Decafluorocyclohexane-1,1-diol (c-C6F10(OH)2) was prepared by acidic workup of the corresponding alkoxide [NMe4]+[C6F11O]− with sulfuric acid, which yielded (c-C6F10(OH)2) and fluorosulfonic acid. The structures of c-C6F10(CF3)OH·2H2O and of (c-C6F10(OH)2) were

  通过将氟化氢添加到相应的酮中来制备热不稳定的α-氟醇十一氟环己醇（c -C 6 F 11 OH）。通过其醇盐[NMe 4 ] + [C 7 F 13 O] -的质子化反应获得c -C 6 F 10（CF 3）OH 。通过酸处理相应的醇盐[NMe 4 ] + [C 6 F ] ，制备十氟环己烷-1,1-二醇（c -C 6 F 10（OH）2）用硫酸得到11 O] -，得到（ c -C 6 F 10（OH） 2）和氟磺酸。的结构Ç -C 6 ˚F 10（CF 3）OH·2H 2 O和的（ C ^ -C 6 ˚F 10（OH） 2）通过单晶X-射线和气相电子衍射研究，阐明。