(S)-2-(but-3-ynyl)-2-methylcyclohexanone | 115692-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(but-3-ynyl)-2-methylcyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-but-3-ynyl-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 115692-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KGRRCNQNXHVCRX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(but-3-ynyl)-2-methylcyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) oxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-(+)-4,4a,5,6,7,8-六氢-4a-甲基-2(3H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  手性2，2-二取代的环己酮；环通过克莱森重排产物

  摘要：

  2-甲基环己酮的甲基烯醇醚与（R）-和（S）-但是-3-en-2-ol发生区域特异性和对映选择性反应，分别生成2-甲基的（R）-和（S）-形式-2-（反式-丁-2-烯基）环己酮。

  DOI：

  10.1039/c39880000043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(but-3-ynyl)-2-methylcyclohexanols 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-2-(but-3-ynyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性2，2-二取代的环己酮；环通过克莱森重排产物

  摘要：

  2-甲基环己酮的甲基烯醇醚与（R）-和（S）-但是-3-en-2-ol发生区域特异性和对映选择性反应，分别生成2-甲基的（R）-和（S）-形式-2-（反式-丁-2-烯基）环己酮。

  DOI：

  10.1039/c39880000043

文献信息

• Investigation of the synthesis of angular tricyclic compounds by intramolecular Pauson–Khand reaction of exo- and endo-cyclic enynes
  作者：Miyuki Ishizaki、Kazuhiko Iwahara、Yuka Niimi、Hiroshi Satoh、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00151-x

  日期：2001.4

  Intramolecular Pauson–Khand reaction of various alkynyl exo-alkylidene-cyclohexanes and -pentane gives angular type 6–5–5 and 5–5–5 tricyclic compounds in good to high yield. The present reaction also offers convenient construction of two contiguous quaternary centers, which could not be synthesized from alkynyl endo-cycloolefins. Scope and limitation of the present reaction of various exo- and endo-cyclic

  各种炔基外-亚烷基-环己烷和-戊烷的分子内Pauson-Khand反应可得到高产率或高产率的角型6-5-5和5-5-5三环化合物。本反应还提供了两个连续的季中心的便利构造，这些中心不能由炔基内-环烯烃合成。还描述了各种外-和内-环烯炔的本反应的范围和局限性。
• Grattan, T. J.; Whitehurst, J. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 11 - 18
  作者：Grattan, T. J.、Whitehurst, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• GRATTAN, T. J.;WHITEHURST, J. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 11-18
  作者：GRATTAN, T. J.、WHITEHURST, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• GRATTAN, T. J.;WHITEHURST, J. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 43-44
  作者：GRATTAN, T. J.、WHITEHURST, J. S.

  DOI：——

  日期：——