| 206652-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 206652-10-0
• 化学式: C₉H₁₁IZn
• 分子量: 311.481
• InChiKey: XWOLBRFWDSXMNF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2-氯吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 C₂₀H₂₈N₂ 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(5-phenylpentan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034
• 作为试剂：
  描述：

  在 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 C₆H₅CH₂CH₂CH₂ZnI 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以18%的产率得到3,3,3-三氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  镍催化工业相关氢氟烯烃 HFO-1234yf 的选择性 C(sp2)−F 键烷基化

  摘要：

  已经开发出一种镍催化的廉价工业化学品 HFO-1234yf 与烷基锌试剂的选择性 C(sp 2 )−F 键烷基化反应。初步机理研究表明，在溴化锂存在下，富电子较少的吡啶-恶唑啉或联吡啶基配体具有与富电子膦配体相当甚至更高的CF键氧化加成速率。

  DOI：

  10.1002/anie.202308690

文献信息

• Palladium(I) Dimer Enabled Extremely Rapid and Chemoselective Alkylation of Aryl Bromides over Triflates and Chlorides in Air
  作者：Indrek Kalvet、Theresa Sperger、Thomas Scattolin、Guillaume Magnin、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201701691

  日期：2017.6.12

  Disclosed herein is the first general chemo- and site-selective alkylation of C-Br bonds in the presence of COTf, C-Cl and other potentially reactive functional groups, using the air-, moisture-, and thermally stable dinuclear PdI catalyst, [Pd(μ-I)PtBu3 ]2 . The bromo-selectivity is independent of the substrate and the relative positioning of the competing reaction sites, and as such fully predictable

  本文公开的是在 COTf、C-Cl 和其他潜在反应性官能团存在下，使用空气稳定、水分稳定和热稳定的双核 PdI 催化剂，对 C-Br 键进行第一个常规化学和位点选择性烷基化，[ Pd(μ-I)PtBu3]2 。溴选择性与底物和竞争反应位点的相对位置无关，因此完全可预测。在室温和开瓶反应条件下以极高的速度（<5 分钟反应时间）引入伯烷基链和仲烷基链。
• Mechanochemical Activation of Zinc and Application to Negishi Cross-Coupling
  作者：Qun Cao、Joseph L. Howard、Emilie Wheatley、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.201806480

  日期：2018.8.27

  A form independent activation of zinc, concomitant generation of organozinc species and engagement in a Negishi cross‐coupling reaction via mechanochemical methods is reported. The reported method exhibits a broad substrate scope for both C(sp3)–C(sp2) and C(sp2)–C(sp2) couplings and is tolerant to many important functional groups. The method may offer broad reaching opportunities for the in situ generation

  据报道，锌的形式独立活化，同时产生有机锌物质，并通过机械化学方法参与根岸交叉偶联反应。报道的方法对 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 偶联表现出广泛的底物范围，并且对许多重要的官能团具有耐受性。该方法可以为从贱金属原位生成有机金属化合物及其通过机械化学方法参与合成反应提供广泛的机会。
• PROSTAGLANDIN E ANALOGUES
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1211241A1

  公开（公告）日：2002-06-05

  A prostaglandin analog represented by Formula (I): [wherein A is an ethylene group, a vinylene group or an ethynylene group, Y1 and Y2 are the same or different, and each a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, -CONR3R4 (wherein R3 and R4 are the same or different, and each a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a C4-8 cyclic amine), a C1-3 aminoalkyl group, a C1-6 hydroxyalkyl group, NR5R6 (wherein R5 and R6 are the same or different, and each a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-9 alkyl group, a C1-6 alkyl group substituted with halogen(s), a C1-5 acyl group or COOR7 (wherein R7 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a phenyl group), R1 and R2 are the same or different, and each a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-9 alkyl group or a C1-6 alkyl group substituted with halogen(s), m is an integer of 0 to 6, and n is an integer of 0 to 3], a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof.

  一种由式(I)表示的前列腺素类似物： [其中 A 为乙烯基、乙烯基或乙炔基，Y1 和 Y2 相同或不同，且各为氢原子、卤素原子、氰基、-CONR3R4（其中 R3 和 R4 相同或不同，且各为氢原子或 C1-6 烷基、C1-3氨基烷基、C1-6羟基烷基、NR5R6（其中 R5 和 R6 相同或不同，且各自为氢原子或 C1-6 烷基）、羟基、C1-6 烷氧基、C1-9 烷基、被卤素取代的 C1-6 烷基、C1-5 丙烯酸基或 COOR7（其中 R7 为氢原子、C1-6 烷基或苯基），R1 和 R2 相同或不同，且各自为氢原子、卤素原子、C1-9 烷基或被卤素取代的 C1-6 烷基，m 为 0 至 6 的整数，n 为 0 至 3 的整数]，其药学上可接受的盐或其水合物。
• Photoinduced Synthesis of Diorganozinc and Organozinc Iodide Reagents
  作者：André B. Charette、André Beauchemin、Jean-François Marcoux

  DOI：10.1021/ja980318f

  日期：1998.5.1
• US6482990B1
  申请人：——

  公开号：US6482990B1

  公开（公告）日：2002-11-19