[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 1613390-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1613390-16-1
• 化学式: C₅₄H₇₄O₁₁
• 分子量: 899.175
• InChiKey: XWMXCEORODVNAN-OFGXBYAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  玉米黄质 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成类胡萝卜素糖苷的新方法

  摘要：

  我们描述了我们分别使用乙酰亚胺酯方法和Ferrier重排对类胡萝卜素葡糖苷和脱氧葡糖苷合成的研究。在这两种情况下，都优化了反应条件，直到收率优于以前发表的糖基化反应为止。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.114