2-(2,3,5,6-tetramethyl-4-iodophenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)[1,10]phenanthroline | 1509806-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,3,5,6-tetramethyl-4-iodophenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)[1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-Iodo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 1509806-47-6
• 化学式: C₃₁H₂₉IN₂
• 分子量: 556.489
• InChiKey: OBKBVZHBQABRSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,5,6-tetramethyl-4-iodophenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)[1,10]phenanthroline 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  四组分超分子纳米转子

  摘要：

  一系列超分子四组分纳米转子由两种不同的锌 (II) 卟啉定量自组装：一个代表定子，另一个代表以 DABCO 作为互连轴和铜 (I) 离子的转子。ROT-1' 中的旋转旋转发生在 25 °C 的 97,000 s(-1)，但实际上在-75 °C 停止。活化与结合数据表明自旋是一种超分子内过程，发生率超过 99.9%，没有解离。添加和去除另外两个等量的 Cu(+) 可逆地切换纯 180° 和混合 90°/180° 步长之间的随机旋转模式，并可逆地调节 97,000 和 ~80,000 s(-1) 之间的速度。

  DOI：

  10.1021/ja411011a
• 作为产物：
  描述：

  2-mesityl-1,10-phenanthroline 、 1,4-二碘-2,3,5,6-四甲基苯 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2,3,5,6-tetramethyl-4-iodophenyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)[1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  四组分超分子纳米转子

  摘要：

  一系列超分子四组分纳米转子由两种不同的锌 (II) 卟啉定量自组装：一个代表定子，另一个代表以 DABCO 作为互连轴和铜 (I) 离子的转子。ROT-1' 中的旋转旋转发生在 25 °C 的 97,000 s(-1)，但实际上在-75 °C 停止。活化与结合数据表明自旋是一种超分子内过程，发生率超过 99.9%，没有解离。添加和去除另外两个等量的 Cu(+) 可逆地切换纯 180° 和混合 90°/180° 步长之间的随机旋转模式，并可逆地调节 97,000 和 ~80,000 s(-1) 之间的速度。

  DOI：

  10.1021/ja411011a

文献信息

• Reversible cargo shipping between orthogonal stations of a nanoscaffold upon redox input
  作者：Soumen K. Samanta、Anup Rana、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c4dt00849a

  日期：——

  The sterically shielded terpyridine 5 was prepared, both as a new ligand and as part of the four-station nanoscaffold 2. Mixing of terpyridine 5, the parent phenanthroline 4 and the shielded phenanthroline 3 in the presence of Zn2+ (1 : 1 : 1 : 1) furnished quantitatively the inverse HETTAP complex [Zn(4)(5)]2+ by self-sorting, while in the presence of Cu+ the HETPHEN complex [Cu(3)(4)]+ was preferred (89%). Due to the akin coordination preferences of Cu2+ and Zn2+, the above self-sorting was implemented for Cu+/Cu2+ on nanoscaffold 2, the latter equipped with the binding motifs of 3 (PhenAr2) and 5 (TerpyAr2). When 2 was reacted with Cu+ and phenanthroline (4) in a 1 : 2 : 2 ratio, only the PhenAr2 stations became involved in complex formation (= Cu1phen). In contrast, upon oxidative formation of Cu2+, ligand 4 was exclusively moved to the TerpyAr2 stations (Cu1terpy). Electrochemical oxidation–reduction prompted the cargo to be shipped reversibly on a subsecond time scale between the two different stations of 2.

  我们制备了立体屏蔽的萜吡啶 5，它既是一种新配体，也是四站纳米支架 2 的一部分。在 Zn2+ 存在下（1:1:1:1:1），将萜吡啶 5、母体菲罗啉 4 和屏蔽菲罗啉 3 混合，通过自排序定量生成反向 HETTAP 复合物 [Zn(4)(5)]2+，而在 Cu+ 存在下，HETPHEN 复合物 [Cu(3)(4)]+ 更受青睐（89%）。由于 Cu2+ 和 Zn2+ 具有相似的配位偏好，因此在纳米支架 2 上对 Cu+/Cu2+ 进行了上述自排序，后者配备了 3（PhenAr2）和 5（TerpyAr2）的结合基团。当 2 以 1 : 2 : 2 的比例与 Cu+ 和菲罗啉（4）反应时，只有 PhenAr2 站参与了络合物的形成（= Cu1phen）。相反，在 Cu2+ 氧化形成时，配体 4 只移动到 TerpyAr2 位置（Cu1terpy）。电化学氧化还原促使货物在亚秒级的时间内可逆地在 2 的两个不同站之间运输。
• Five-State Rotary Nanoswitch
  作者：Sudhakar Gaikwad、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02436

  日期：2017.1.6

  that is the terminus of another arm in 1. The two other arms carry identical sterically shielded phenanthroline stations. The 2-fold alternate addition of a copper(I) ion and [1,10]-phenanthroline (1 equiv each) results in the formation of five different switching states (State I→ State II→ State III→ State IV→ State V → State I), which force the toggling arm to move back and forth between the zinc(II)

  为了开发人造多状态设备，我们合成了纳米机械开关1，该开关的特征是配备了四个悬臂的四面体核心。旋转臂以其azaterpyridine端子分子内配位到锌（II）卟啉站是另一个臂的末端1。另外两个臂带有相同的空间屏蔽菲咯啉工作站。铜（I）离子和[1,10]-菲咯啉（各1当量）的2倍交替添加导致形成五个不同的开关状态（状态I→状态II→状态III→状态IV→状态V →状态I），该状态迫使切换臂在卟啉锌和菲咯啉之间的距离为25Å的位置之间来回移动。除状态III外，所有转换状态均构成纯净的单一物质，因此通过光谱方法和元素分析可充分表征。最后，通过添加Cyclam重置纳米开关的初始状态，以完全去除铜（I）离子。
• A five-component nanorotor with speed regulation
  作者：Soumen K. Samanta、Jan W. Bats、Michael Schmittel

  DOI：10.1039/c3cc49476d

  日期：——

  A five-component supramolecular nanorotor with reversibly acting brakes has been prepared from a four-component nanorotor by adding the photo- and heat-responsive 2,2′-diazastilbene as a signal transducer. The rotational speed was reversibly switched between 86 and 38 kHz.

  通过加入光热响应性 2,2′-二氮杂二苯乙烯作为信号转换器，从四组份纳米转子制备出了具有可逆作用制动器的五组份超分子纳米转子。转速在 86 和 38 千赫之间可逆切换。