O-<2-Acetamido-2-desoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-L-threonin | 82636-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-<2-Acetamido-2-desoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-L-threonin
• 英文别名: 4-O-β-D-galactopyranosyl-2-(acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-L-threonine；(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-aminobutanoic acid
• CAS: 82636-76-8
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₁₃
• 分子量: 484.458
• InChiKey: RNHRHWOXRGQGKW-DDXKGOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-<2-Acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosyl>-N-benzyloxycarbonyl-L-threoninbenzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 O-<2-Acetamido-2-desoxy-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-L-threonin
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Hoelck, Jens-Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1121 - 1131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical and chemoenzymatic synthesis of glycosyl-amino acids and glycopeptides related to Trypanosoma cruzi mucins
  作者：Vanessa Leiria Campo、Ivone Carvalho、Sarah Allman、Benjamin G. Davis、Robert A. Field

  DOI：10.1039/b707772f

  日期：——

  This study describes the synthesis of the alpha- and beta-linked N-acetyllactosamine (Galp-beta-1,4-GlcNAc; LacNAc) glycosides of threonine (LacNAc-Thr). LacNAc-a-Thr was prepared by direct chemical coupling of a 2-azido-2-deoxy-lactose disaccharide donor to a suitable partially protected threonine unit. In contrast, stepwise chemical generation of beta-linked N-acetylglucosamine followed by enzymatic

  本研究描述了苏氨酸 (LacNAc-Thr) 的 α-和β-连接的 N-乙酰乳糖胺 (Galp-β-1,4-GlcNAc; LacNAc) 糖苷的合成。LacNAc-a-Thr 是通过 2-azido-2-deoxy-lactose 二糖供体与合适的部分保护的苏氨酸单元直接化学偶联制备的。相比之下，β-连接的 N-乙酰葡糖胺的逐步化学生成，然后酶促半乳糖基化得到 LacNAc-β-Thr 证明是有效的，而在乙腈中使用 2-叠氮基-2-脱氧-乳糖供体未能得到所需的β-连接二糖苷。这项研究表明，可以克服 GlcNAc 供体对 1,2-反式化学糖基化的固有立体选择，以及牛β-1 的公认偏好，也可以克服用于 β 连接受体底物的 4-半乳糖基转移酶。利用这一知识，合成了基于 T. cruzi 粘蛋白序列的短糖肽片段，Thr-Thr-[LacNAcThr]-Thr-Thr-Gly。概述的所有基于 LacNAc