2-amino-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone trifluoromethanesulphonate | 127964-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone trifluoromethanesulphonate
• 英文别名: [(1R)-1-[(3aR,4S,7S,7aR)-7-amino-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl] trifluoromethanesulfonate;trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 127964-63-0
• 化学式: CHF₃O₃S*C₁₇H₃₀F₃NO₈SSi
• 分子量: 643.652
• InChiKey: MEHSUMGNHBJLRK-WZJFGBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  177.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone trifluoromethanesulphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-D-talo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-高甘露糖苷，6-表-α-高甘露糖苷和高度取代的胡椒酸的合成

  摘要：

  为了寻找能抑制α-甘露糖苷酶而不抑制α-岩藻糖苷酶的甘露吡喃糖类似物，制备了α-homonojirimycin。还报道了6-表位-α-高新霉素和2，6-二脱氧-2,6-亚氨基-L-甘油-D - talo-庚酸（高度取代的哌康酸）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89047-5
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 2-amino-7-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-高甘露糖苷，6-表-α-高甘露糖苷和高度取代的胡椒酸的合成

  摘要：

  为了寻找能抑制α-甘露糖苷酶而不抑制α-岩藻糖苷酶的甘露吡喃糖类似物，制备了α-homonojirimycin。还报道了6-表位-α-高新霉素和2，6-二脱氧-2,6-亚氨基-L-甘油-D - talo-庚酸（高度取代的哌康酸）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89047-5

文献信息

• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of, and mannosidase and fucosidase inhibition by, α—homomannojirimycin and 6-epi-homomannojirimycin
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93952-8

  日期：1989.1

  C-2 and C-6 of a heptonolactone are joined together by nitrogen to afford α-homomannojirimycin (HMJ) and 6-epi-α-homomannojirimycin; the inhibition of some α-mannosidases and α-fucosidases by these iminoheptitols is reported.

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。
• BRUCE-IAN;FLEET, GEORGE W. J.;BELLO, ISABELLE CENCI DI;WINCHESTER, BRYAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 7257-7260
  作者：BRUCE-IAN、FLEET, GEORGE W. J.、BELLO, ISABELLE CENCI DI、WINCHESTER, BRYAN

  DOI：——

  日期：——