3-氯-6-苯氧基吡嗪 | 1490-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-6-苯氧基吡嗪
• 中文别名: 3-氯-6-(苯氧基)哒嗪
• 英文名称: 3-chloro-6-phenoxy-pyridazine
• 英文别名: 3-Chlor-6-phenoxy-pyridazin；3-chloro-6-phenoxypyridazine；6-Chlor-3-phenoxy-pyridazin
• CAS: 1490-44-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• mdl: MFCD00270291
• 分子量: 206.631
• InChiKey: VPVVMGVIGYPNDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-苯氧基吡嗪 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以61%的产率得到6-phenoxy-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  一些具有2-取代-6-芳氧基-哒嗪酮部分的新型羧酸衍生物的设计、合成和醛糖还原酶抑制作用

  摘要：

  多元醇途径是一个两步代谢途径，其中葡萄糖被还原为山梨糖醇，然后转化为果糖。该途径的第一个限速酶醛糖还原酶 (ALR2) 是治疗糖尿病并发症和炎症的药物靶点。鉴于已知抑制剂的共同特征，我们设计了一系列带有苯甲酸衍生物的哒嗪酮，然后我们将羧酸基团携带到哒嗪酮上并合成它们。我们针对 ALR2 评估了这些化合物。我们的结果表明，所有化合物均显示出对 ALR2 的亚微摩尔或低微摩尔抑制活性。化合物1和3的活性高于参考化合物 (依帕司他)，IC 50值为 0.278 µM (K i=0.042±0.006 µM，竞争性）和 0.188 µM（K i =0.024±0.001 µM，竞争性）。此外，非羧酸衍生物16c和1、3和12（1c、3c 和 12c ）的酯对应物对 ALR2 显示出亚微摩尔活性。根据结果​​，我们能够建立一些SAR，以便在我们的进一步研究中使用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132675
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到3-氯-6-苯氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  一些具有2-取代-6-芳氧基-哒嗪酮部分的新型羧酸衍生物的设计、合成和醛糖还原酶抑制作用

  摘要：

  多元醇途径是一个两步代谢途径，其中葡萄糖被还原为山梨糖醇，然后转化为果糖。该途径的第一个限速酶醛糖还原酶 (ALR2) 是治疗糖尿病并发症和炎症的药物靶点。鉴于已知抑制剂的共同特征，我们设计了一系列带有苯甲酸衍生物的哒嗪酮，然后我们将羧酸基团携带到哒嗪酮上并合成它们。我们针对 ALR2 评估了这些化合物。我们的结果表明，所有化合物均显示出对 ALR2 的亚微摩尔或低微摩尔抑制活性。化合物1和3的活性高于参考化合物 (依帕司他)，IC 50值为 0.278 µM (K i=0.042±0.006 µM，竞争性）和 0.188 µM（K i =0.024±0.001 µM，竞争性）。此外，非羧酸衍生物16c和1、3和12（1c、3c 和 12c ）的酯对应物对 ALR2 显示出亚微摩尔活性。根据结果​​，我们能够建立一些SAR，以便在我们的进一步研究中使用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132675

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-amino-, 3-alkoxy- and 3-aryloxy-6-(hetero)arylpyridazines as potent antitumor agents
  作者：Stéphane Sengmany、Mathilde Sitter、Eric Léonel、Erwan Le Gall、Gervaise Loirand、Thierry Martens、Didier Dubreuil、Florian Dilasser、Morgane Rousselle、Vincent Sauzeau、Jacques Lebreton、Muriel Pipelier、Rémy Le Guével

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.050

  日期：2019.3

  Various 3-amino-, 3-aryloxy- and alkoxy-6-arylpyridazines have been synthesized by an electrochemical reductive cross-coupling between 3-amino-, 3-aryloxy- or 3-alkoxy-6-chloropyridazines and aryl or heteroaryl halides. In vitro antiproliferative activity of these products was evaluated against a representative panel of cancer cell lines (HuH7, CaCo-2, MDA-MB-231, HCT116, PC3, NCI-H727, HaCaT) and

  通过3-氨基-，3-芳氧基-或3-烷氧基-6-氯哒嗪与芳基或杂芳基卤化物之间的电化学还原交叉偶联，已经合成了各种3-氨基-，3-芳氧基-和烷氧基-6-芳基哒嗪。评估了这些产品对代表性癌细胞系（HuH7，CaCo-2，MDA-MB-231，HCT116，PC3，NCI-H727，HaCaT）的体外抗增殖活性，并强调了更有效衍生物的致癌性预防在建立人类乳腺癌细胞系MDA-MB 468-Luc与p44 / 42和Akt依赖性信号传导途径的相互作用之前，已对MDA-MB 468-Luc进行了研究。
• 3 (3-Pyrimidin-2-ylbenzyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20110257173A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 have the meanings indicated in claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式(I)中的化合物，其中R1、R2、R3、R3'、R4具有权利要求1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶，并可用于治疗肿瘤等疾病。
• 3-Quinuclidinyl heteroatom bridged biaryl derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050137226A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Compounds of formula: or pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or prodrugs thereof, wherein: A and G are each independently N or N + —O − ; m and n are each independently 0, 1, or 2; X 1 and X 3 are each independently O, S, and —N(R 1 )—; X 2 is O, S, —N(R 1 )—, —N(Ar 2 )—, and —N(R 2 )C(O)—; Ar 1 is a six-membered aromatic ring; Ar 2 is cyclohexyl or a mono- or bicyclic aromatic ring, and R 13 is hydrogen, alkyl, or halogen, as defined herein. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formulas (I) and (II) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的化学式：或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药，其中：A和G分别独立为N或N+—O−；m和n分别独立为0、1或2；X1和X3分别独立为O、S和—N(R1)—；X2为O、S、—N(R1)—、—N(Ar2)—和—N(R2)C(O)—；Ar1是一个六元芳香环；Ar2是环己烷或单环或双环芳香环，R13是氢、烷基或卤素，如本文所定义。这些化合物可用于治疗由nAChR配体预防或改善的病症或障碍。还公开了含有化合物的药物组合物的化学式(I)和(II)以及使用这些化合物和组合物的方法。
• PYRIDAZINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264434A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是化合物的公式(I)：以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱（例如2型糖尿病）是有用的。
• 一种哒嗪酮母核结构的组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109280032B

  公开（公告）日：2023-05-12

  一种哒嗪酮母核结构的组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和用途，所述组蛋白酶抑制剂结构如式I所示，所述式I化合物具有良好的组蛋白去乙酰化酶抑制活性和抗肿瘤细胞增殖的作用，可用于治疗癌症。