6-phenoxy-3(2H)-pyridazinone | 1788-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-phenoxy-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-Phenoxy-3(2H)-pyridazon；6-phenoxypyridazin-3(2H)-one；6-phenoxy-2H-pyridazin-3-one；3-phenoxy-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1788-55-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: KHTZJZTUOROSFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenoxy-3(2H)-pyridazinone 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(6-phenoxy-3(2H)-pyridazinone-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一些具有2-取代-6-芳氧基-哒嗪酮部分的新型羧酸衍生物的设计、合成和醛糖还原酶抑制作用

  摘要：

  多元醇途径是一个两步代谢途径，其中葡萄糖被还原为山梨糖醇，然后转化为果糖。该途径的第一个限速酶醛糖还原酶 (ALR2) 是治疗糖尿病并发症和炎症的药物靶点。鉴于已知抑制剂的共同特征，我们设计了一系列带有苯甲酸衍生物的哒嗪酮，然后我们将羧酸基团携带到哒嗪酮上并合成它们。我们针对 ALR2 评估了这些化合物。我们的结果表明，所有化合物均显示出对 ALR2 的亚微摩尔或低微摩尔抑制活性。化合物1和3的活性高于参考化合物 (依帕司他)，IC 50值为 0.278 µM (K i=0.042±0.006 µM，竞争性）和 0.188 µM（K i =0.024±0.001 µM，竞争性）。此外，非羧酸衍生物16c和1、3和12（1c、3c 和 12c ）的酯对应物对 ALR2 显示出亚微摩尔活性。根据结果​​，我们能够建立一些SAR，以便在我们的进一步研究中使用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132675
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-苯氧基吡嗪 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以61%的产率得到6-phenoxy-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  一些具有2-取代-6-芳氧基-哒嗪酮部分的新型羧酸衍生物的设计、合成和醛糖还原酶抑制作用

  摘要：

  多元醇途径是一个两步代谢途径，其中葡萄糖被还原为山梨糖醇，然后转化为果糖。该途径的第一个限速酶醛糖还原酶 (ALR2) 是治疗糖尿病并发症和炎症的药物靶点。鉴于已知抑制剂的共同特征，我们设计了一系列带有苯甲酸衍生物的哒嗪酮，然后我们将羧酸基团携带到哒嗪酮上并合成它们。我们针对 ALR2 评估了这些化合物。我们的结果表明，所有化合物均显示出对 ALR2 的亚微摩尔或低微摩尔抑制活性。化合物1和3的活性高于参考化合物 (依帕司他)，IC 50值为 0.278 µM (K i=0.042±0.006 µM，竞争性）和 0.188 µM（K i =0.024±0.001 µM，竞争性）。此外，非羧酸衍生物16c和1、3和12（1c、3c 和 12c ）的酯对应物对 ALR2 显示出亚微摩尔活性。根据结果​​，我们能够建立一些SAR，以便在我们的进一步研究中使用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132675

文献信息

• PYRIDAZINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264434A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是化合物的公式(I)：以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱（例如2型糖尿病）是有用的。
• 一种哒嗪酮母核结构的组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109280032B

  公开（公告）日：2023-05-12

  一种哒嗪酮母核结构的组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和用途，所述组蛋白酶抑制剂结构如式I所示，所述式I化合物具有良好的组蛋白去乙酰化酶抑制活性和抗肿瘤细胞增殖的作用，可用于治疗癌症。
• Pyridazinone derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20110269765A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Compounds of the formula (I) in which D, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of tyrosine kinases, in particular of Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式(I)中D、R1、R2、R3、R4具有权利要求1中指示的含义的化合物是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是对Met激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• Pyridazinone glucokinase activators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08258134B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供了公式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所述。这些化合物及含有它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和紊乱，例如2型糖尿病。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20140148463A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Compounds of the formula (I) in which D, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of tyrosine kinases, in particular of Met kinase, and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式（I）的化合物，其中D，R1，R2，R3，R4具有声明1中指示的含义，是酪氨酸激酶的抑制剂，特别是Met激酶的抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。