(-)-orientalol F | 1370587-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-orientalol F
• 英文别名: (1S,2S,7R,8S)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-5-en-7-ol
• CAS: 1370587-65-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: OPAPNRSNRRMTSU-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(1-methylethyl)furan 在 (2R,5R)-(+)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (-)-orientalol F
  参考文献：
  名称：

  恩格尔林A和B，Orientalol E和F以及氧叶绿素的总全合成：有机催化[4 + 3]环加成反应的应用

  摘要：

  englerin A和B，orientolol E和F以及叶绿素的简明的集体总合成已在10至15个步骤中完成，这是首次实现了orientolol E和叶绿素的总合成。通过实现9和10的[4 + 3]环加成反应，获得了成功。合成的其他特征包括：1）分子内Heck反应进入氮杂核； 2）环氧化-S N 2'还原序列进入烯丙醇； 3）桥联CC的有效区域选择性和立体选择性形式水合englerins合成中的化学键，和4）晚期化学和立体选择性C东方香叶素E的合成中的H氧化。这些天然产物的总合成已使羟叶醇的结构得以改变，并确立了有机催化[4 + 3]环加成反应的绝对立体化学特征。鉴定5作为天然产物oxyphyllol，在转换成功的5至泽泻E，与事实englerins和oxyphyllol是从同一属植物中分离沿余甘给我们提出的生物合成途径的支持。这项工作可以对这些天然产物及其类似物和衍生物进行详细的生物

  DOI：

  10.1002/chem.201203467

文献信息

• Concise Formal Synthesis of (+)-Englerin A and Total Synthesis of (-)-Orientalol F: Establishment of the Stereochemistry of the Organocatalytic [4+3]-Cycloaddition Reaction
  作者：Bing-Feng Sun、Guo-Qiang Lin、Jin-Yi Xu、Chao-Lei Wang、Shu-Guang Chen、Rui Ding、Yong-Jia Shang

  DOI：10.1055/s-0031-1290090

  日期：2012.1

  The enantioselective formal synthesis of (+)-englerin A and the total synthesis of (-)-orientalol F were successfully accomplished via a triene. The success enabled establishment of the relative as well as absolute stereochemistry of the organocatalytic [4+3]-cycloaddition reaction.

  (+)-englerin A的对映选择性形式合成和(-)-orientalol F的全合成通过三烯成功完成。该成功使有机催化[4+3]-环加成反应的相对立体化学和绝对立体化学得以建立。