3-Benzyl-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium; bromide | 129576-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzyl-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium; bromide
• 英文别名: 2-(3-benzyl-4,5-dihydroimidazol-3-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 129576-38-1
• 化学式: Br*C₁₈H₁₉N₂O
• 分子量: 359.266
• InChiKey: NDGIKCNMQLVDNH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium; bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Benzoyl-1-(2-benzylaminoethyl)-4-cyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Annulation of dihydroimidazoles: a 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolo[1,2-a]imidazoles, pyrrolidines and pyrroles

  摘要：

  4,5-二氢咪唑鎓叶立德由4,5-二氢咪唑的N-烷基化形成，经历立体选择性的endo 1,3-偶极环加成反应与缺电子的烯烃偶极体，生成六氢吡咯并[1,2-a]咪唑；环加成产物中烯胺功能的还原得到取代的吡咯烷。使用2-氯丙烯腈进行环加成反应，随后进行碱处理，生成吡咯。

  DOI：

  10.1039/a802048e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-Benzyl-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Annulation of dihydroimidazoles: a 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrrolo[1,2-a]imidazoles, pyrrolidines and pyrroles

  摘要：

  4,5-二氢咪唑鎓叶立德由4,5-二氢咪唑的N-烷基化形成，经历立体选择性的endo 1,3-偶极环加成反应与缺电子的烯烃偶极体，生成六氢吡咯并[1,2-a]咪唑；环加成产物中烯胺功能的还原得到取代的吡咯烷。使用2-氯丙烯腈进行环加成反应，随后进行碱处理，生成吡咯。

  DOI：

  10.1039/a802048e

文献信息

• Annulation of imidazolines: A 1,3-dipolar cycloaddition route to pyrroloimidazoles, pyrrolidines and pyrroles
  作者：Raymond C.F. Jones、John R. Nichols、Michael T. Cox

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80221-7

  日期：1990.1

  Azomethine ylides, prepared from imidazolinium salts, undergo 1,3-dipolar cycloaddition with a variety of dipolarophiles to produce hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles, which are reduced to pyrrolidines; with 2-chloroacrylonitrile as dipolarophile, pyrroles can be prepared from the cycloadducts by elimination.

  由咪唑啉鎓盐制得的偶氮甲亚胺与多种偶极亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成六氢吡咯并[1,2- a ]咪唑，并还原为吡咯烷；用2-氯丙烯腈作为双极性亲和剂，可以通过消除从环加合物制备吡咯。