((4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate | 603039-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate
• 英文别名: [(4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 603039-01-6
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₄
• 分子量: 370.228
• InChiKey: WZTHXQRUOSZZIY-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 2-((E)-3-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(pivaloyloxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-4,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.092
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((4R,5S)-5-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.092

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Discovery of a potent, metabolically stabilized resorcylic lactone as an anti-inflammatory lead
  作者：H. Du、T. Matsushima、M. Spyvee、M. Goto、H. Shirota、F. Gusovsky、K. Chiba、M. Kotake、N. Yoneda、Y. Eguchi、L. DiPietro、J.-C. Harmange、S. Gilbert、X.-Y. Li、H. Davis、Y. Jiang、Z. Zhang、R. Pelletier、N. Wong、H. Sakurai、H. Yang、H. Ito-Igarashi、A. Kimura、Y. Kuboi、Y. Mizui、I. Tanaka、M. Ikemori-Kawada、Y. Kawakami、A. Inoue、T. Kawai、Y. Kishi、Y. Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.096

  日期：2009.11

  With bioactivity-guided phenotype screenings, a potent anti-inflammatory compound f152A1 has been isolated, characterized and identified as the known natural product LL-Z1640-2. Metabolic instability precluded its use for the study on animal disease models. Via total synthesis, a potent, metabolically stabilized analog ER-803064 has been created; addition of the (S)-Me group at C4 onto f152A1 has resulted

  通过生物活性指导的表型筛选，有效的消炎化合物f152A1已被分离，鉴定和鉴定为已知的天然产物LL-Z1640-2。代谢不稳定性使其无法用于动物疾病模型的研究。通过全合成，创建了一种有效的，代谢稳定的类似物ER-803064。将C4的（S）-Me基团添加到f152A1上可以极大地改善其代谢稳定性，同时保留抗炎活性。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Boivin Roch

  公开号：US20110144101A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention provides methods for the use of compounds having formula (I) in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R 1 -R 11 , t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供了使用具有公式（I）的化合物治疗各种疾病的方法，包括炎症或自身免疫性疾病，以及涉及恶性肿瘤或增加血管生成的疾病，其中R1-R11，t，X，Y，Z和n如本文所定义。
• Synthesis of a Bicyclo[1.1.1]pentane‐Containing Aromatic Lipoxin B4 Analogue and Heteroaromatic Congeners
  作者：Benjamin Owen、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/ejoc.202400256

  日期：2024.6.17

  This work describes the asymmetric synthesis of an aromatic analogue of lipoxin B4 containing a conformationally rigid and potentially more metabolically resistant bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) ring incorporated into the upper alkyl chain. This was achieved via the design of a key BCP-containing fragment that could be used as a common intermediate in the synthesis of the target analogue as well as other

  这项工作描述了脂氧素 B 4 的芳香族类似物的不对称合成，该类似物包含构象刚性且可能更具代谢耐受性的双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 环并入上部烷基链中。这是通过设计一个包含 BCP 的关键片段来实现的，该片段可用作合成目标类似物以及其他杂芳族同系物的通用中间体。
• US7799827B2
  申请人：——

  公开号：US7799827B2

  公开（公告）日：2010-09-21