dimethyl 5-iodo-4,6-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)-1,6-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate | 1428550-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-iodo-4,6-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)-1,6-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-(benzenesulfonyl)-3-iodo-2,4-diphenyl-2H-pyridine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 1428550-38-2
• 化学式: C₂₇H₂₂INO₆S
• 分子量: 615.445
• InChiKey: HNZWXJHIKKZSFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(N-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)phenylsulfonamido)maleate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到dimethyl 5-iodo-4,6-diphenyl-1-(phenylsulfonyl)-1,6-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization and N-Iodosuccinimide-Induced Electrophilic Iodocyclization of 3-Aza-1,5-enynes To Synthesize 1,2-Dihydropyridines and 3-Iodo-1,2-dihydropyridines

  摘要：

  Metal-free cyclization and N-iodosuccinimide-induced electrophilic iodocyclization of readily available 3-aza-1,5-enynes have been developed. The reactions selectively give 1,2-dihydropyridines and 3-iodo-1,2-dihydropyridines involving an aza-Claisen rearrangement and a 6p-electrocyclization step. Furthermore, the reaction could be carried out in 10 g scale for the synthesis of 1,2-dihydropyridines.

  DOI：

  10.1021/jo400387b