3-氯-L-苯丙氨酸 | 80126-51-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-L-苯丙氨酸
• 中文别名: 3-氯-L-苯基丙氨酸；(L)-2-氨基-3-(3-氯苯基)丙酸；L-3-氯苯丙氨酸
• 英文名称: 3-chloro-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid；(2S)-2-azaniumyl-3-(3-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 80126-51-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: JJDJLFDGCUYZMN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  339.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

制备方法与用途

H-Phe(3-Cl)-OH是一种苯丙氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-L-苯丙氨酸 在 葡萄糖 、 D-amino acid aminotransferase from Bacillus sp mutant T₂₄₂G 、 L-aminoacid deaminase from Proteus mirabilis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程化的氨基转移酶，用于利用生物催化级联生产d-苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  d-苯丙氨酸衍生物是多种药物的重要手性构件。在这里，我们开发了立体反转和脱硫生物催化级联反应，以合成d-苯丙氨酸衍生物，这些衍生物含有苯胺环上不同大小的给电子或吸电子取代基，且苯环上不同位置的对映体过量（从90％到> 99％ee很高）可用的外消旋混合物或l-氨基酸。这些全细胞系统将奇异变形杆菌 l-氨基酸脱氨酶与工程化的氨基转移酶结合，该酶对我们从芽孢杆菌属中产生的对d-苯丙氨酸表现出天然的活性。YM-1d-氨基酸氨基转移酶。我们的级联适用于制备规模的合成，不需要辅因子再生系统或化学还原剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701068
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯丙氨酸 在 phenylalanine ammonia lyase from Lettuce (Lactuca sativa L_.) LsPAL₃ 、 ammonium carbamate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-氯-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  生菜 (Lactuca sativa L.) 苯丙氨酸氨裂解酶作为生产 d-和 l-氨基酸的稳健生物催化剂的表征

  摘要：

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 催化L-苯丙氨酸可逆转化为相应的反式肉桂酸，从而提供了一条获得光学纯 α-氨基酸的途径。我们探索了生菜（ Lactuca sativa L.）基因组中编码的所有五种 PAL 的催化功能，此前已知这些 PAL 与伤口褐变有关。所有Ls PAL 在氨消除反应中均对L-苯丙氨酸具有活性，并在 55–60 °C 和 pH 9.0–9.5 时表现出最大活性。然而，其中的四种（ Ls PAL1– Ls PAL4）表现出比Ls PAL5 显着更高的活性和热稳定性，以及更广泛的底物谱，包括一些具有空间要求或给电子取代基的具有挑战性的底物。对最好的Ls PAL3 进行了一组 21 种外消旋苯丙氨酸衍生物的动力学拆分，以及 21 种肉桂酸衍生物的氨加成。它在大多数情况下表现出优异的对映选择性，并且对于许多具有挑战性的非天然底物，其活性明显优于之前描述的 PAL，这证明了其在生物催化方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07890

文献信息

• [EN] OXOPIPERAZINE HELIX MIMETICS AS INHIBITORS OF THE p53-MDM2 INTERACTION<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE OXOPIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION P53-MDM2
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2015160914A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to oligooxopiperzines for modulating the p53-Mdm2 interaction. Methods of using the oligooxopiperazines are also disclosed.

  本发明涉及用于调节p53-Mdm2相互作用的寡氧哌嗪。还公开了使用寡氧哌嗪的方法。
• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• A novel phenylalanine ammonia-lyase from Pseudozyma antarctica for stereoselective biotransformations of unnatural amino acids
  作者：Andrea Varga、Pál Csuka、Orlavanah Sonesouphap、Gergely Bánóczi、Monica Ioana Toşa、Gabriel Katona、Zsófia Molnár、László Csaba Bencze、László Poppe、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.cattod.2020.04.002

  日期：2021.4

  derivatives (rac-1a-s) by enzymatic ammonia elimination and also in the enantiotope selective ammonia addition reactions to cinnamic acid derivatives (2a-s). The enantiotope selectivity of PzaPAL with o-, m-, p-fluoro-, o-, p-chloro- and o-, m-bromo-substituted cinnamic acids proved to be higher than that of PcPAL.

  通过针对已知的PAL序列筛选微生物基因组，鉴定了一种新型的嗜冷酵母南极假单胞菌（Pza PAL）苯丙氨酸解氨酶。与真核生物的已知PAL相比，Pza PAL具有显着不同的底物结合口袋，带有一个延伸的环（长26 aa）连接到活性位点的芳香环结合区域。表征了在大肠杆菌中表达的重组Pza PAL的一般性质，包括该新PAL与1-苯丙氨酸（S）-1a和其他外消旋取代苯丙氨酸rac - 1b-g，k的动力学特征。。在大多数情况下，Pza PAL的营业额明显高于Petroselinum crispum（Pc PAL）的PAL。最后，在外消旋苯丙氨酸衍生物（rac - 1a-s）通过酶促氨消除的动力学拆分以及对映体选择性氨加成肉桂酸衍生物（2a-s）的动力学拆分中，比较了Pza PAL和Pc PAL的生物催化性能。。的enantiotope选择性PZA PAL与ö - ，米- ，p -氟，ø - ，p氯代和ø
• Phenylalanine Ammonia Lyase Catalyzed Synthesis of Amino Acids by an MIO-Cofactor Independent Pathway
  作者：Sarah L. Lovelock、Richard C. Lloyd、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201311061

  日期：2014.4.25

  MIO‐independent reaction pathway, which proceeds in a non‐stereoselective manner and results in the generation of both L‐ and D‐phenylalanine derivatives, is described. The mechanism of the MIO‐independent pathway is explored through isotopic‐labeling studies and mutagenesis of key active‐site residues. The results obtained are consistent with amino acid deamination occurring by a stepwise E1cB elimination mechanism

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 属于 4-亚甲基咪唑-5-酮 (MIO) 辅因子依赖性酶家族，其负责在真核生物和原核生物中将L-苯丙氨酸转化为反式肉桂酸。在高氨浓度条件下，这种脱氨反应是可逆的，因此人们对开发 PAL 作为非天然氨基酸的对映选择性合成的生物催化剂有相当大的兴趣。在此发现了一种以前未观察到的竞争性 MIO 非依赖性反应途径，该反应途径以非立体选择性方式进行并导致L-和D的产生描述了-苯丙氨酸衍生物。通过同位素标记研究和关键活性位点残基的诱变探索了 MIO 非依赖性途径的机制。获得的结果与通过逐步 E 1 cB 消除机制发生的氨基酸脱氨基作用一致。
• [EN] AZASULFURYLPEPTIDE-BASED CD36 MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS CD36 À BASE D'AZASULFURYLPEPTIDES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RSEM LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016029324A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Novel azasulfuryl-containing peptidomimetics capable of inhibiting CD36 activity are disclosed. Use of these azasulfuryl-containing peptidomimetics for the treatment of CD36-related diseases, disorders or conditions, including TLR2-mediated inflammatory disease, disorder or condition, and methods of obtaining such azasulfuryl-containing peptidomimetics, are also disclosed.

  揭示了能够抑制CD36活性的新型含氮硫酰基的肽类模拟物。还揭示了利用这些含氮硫酰基的肽类模拟物治疗与CD36相关的疾病、紊乱或状况，包括TLR2介导的炎症性疾病、紊乱或状况的用途，以及获取这种含氮硫酰基的肽类模拟物的方法。