3,3-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-amine | 144617-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: 3,3-Bis-(3-trifluoromethyl-phenyl)-allylamine；3,3-bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 144617-78-7
• 化学式: C₁₇H₁₃F₆N
• 分子量: 345.287
• InChiKey: PWEUFRILPVXKIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-amine 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 1-phenyl-9-trifluoromethyl-5-(3'-trifluoromethylphenyl)-3H-2-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  腈基对芳香族化合物进行环取代以生成3 H -2-苯并ze庚因：取代基的作用和机理

  摘要：

  由碱诱导的亚氨酰氯的脱氯化氢反应生成的苯甲腈3,3-二芳基烯丙基腈（16），通过1,7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因，例如（19），与类似的重氮化合物相反（1）优选1，5-电环化。不对称放置的取代基[（16b–e）中的R ]倾向于在邻位（2'）处进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，与类似的重氮化合物（3）相反，这些腈基的环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80469-5
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3,3-bis(3'-trifluoromethylphenyl)propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,3-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  腈基对芳香族化合物进行环取代以生成3 H -2-苯并ze庚因：取代基的作用和机理

  摘要：

  由碱诱导的亚氨酰氯的脱氯化氢反应生成的苯甲腈3,3-二芳基烯丙基腈（16），通过1,7环闭合环化，得到3H-2-苯并ze庚因，例如（19），与类似的重氮化合物相反（1）优选1，5-电环化。不对称放置的取代基[（16b–e）中的R ]倾向于在邻位（2'）处进行取代，无论其极性电子效应如何。氘标记研究表明，与类似的重氮化合物（3）相反，这些腈基的环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80469-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Unprotected Allylamines
  作者：Vinod G. Landge、Justin M. Maxwell、Pratibha Chand-Thakuri、Mohit Kapoor、Evan T. Diemler、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacsau.0c00003

  日期：2021.1.25

  prevalent in a variety of biologically relevant structures, yet there are few catalytic approaches to their synthesis, and none involving the free amine. Herein, we describe a simple protocol for the arylation of cinnamylamines and the diarylation of terminal allylamines to generate a diverse group of 3,3-diarylallylamine products using a PdII precatalyst. Key features of the method are the ability to access

  由于可能发生氧化等副反应，钯催化的游离胺的有机金属转化通常不成功。然而，从这些反应中提供游离胺产物的能力对于提高这些过程的实用性和可持续性非常重要，特别是对于发挥它们作为医药和农业化学试剂的潜力。值得注意的是，3,3-二芳基烯丙胺基序普遍存在于各种生物学相关结构中，但其合成的催化方法很少，而且没有涉及游离胺。在此，我们描述了一种使用 Pd II预催化剂对肉桂胺进行芳基化和对末端烯丙胺进行二芳基化以生成多种 3,3-二芳基烯丙胺产品的简单方案。该方法的主要特点是能够获得相对温和的条件，有利于广泛的底物范围以及末端烯丙胺底物的直接二芳基化。此外，还包括一些复杂的和治疗相关的分子来证明转化的效用。