2-ethyl-3,5-diphenylpent-4-enal | 1367371-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-ethyl-3,5-diphenylpent-4-enal
• CAS: 1367371-95-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: FOYPKNVGAKFTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 、 正丁醛 在 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2-ethyl-3,5-diphenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与二芳基甲基醇催化醛的α-烷基化

  摘要：

  质子有两个作用：布朗斯台德酸单独催化醛与二芳基醇的α烷基化。在这种类型的转化中，与以前使用的烯胺催化方法相比，酸催化方法可提供更大的底物范围。酸起着两个重要的作用：一是介导醇的脱水以形成碳正离子；二是调节乙醇的脱水以形成碳正离子。另一个是加快确定醛烯化的速率（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102623

文献信息

• Dual Amine- and Brønsted Acid-Catalyzed α-Allylic Alkylation of Aldehydes
  作者：Li-Wen Xu、Guang Gao、Feng-Lei Gu、Hao Sheng、Li Li、Guo-Qiao Lai、Jian-Xiong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201000071

  日期：——

  A very simple method was developed for the direct, palladium‐free catalytic α‐allylic alkylation of aldehydes. The direct organocatalytic intermolecular α‐allylic alkylation reaction was mediated by a simple combination of Brønsted acid and enamine catalysis which furnished α‐allylic alkylated aldehydes and cyclohexanone in high yields and chemoselectivities. The reaction conditions are mild and environmental

  开发了一种非常简单的方法，用于醛的直接，无钯催化α-烯丙基烷基化。直接的有机催化分子间α-烯丙基烷基化反应是通过布朗斯台德酸和烯胺催化的简单组合来介导的，从而以高收率和化学选择性提供了α-烯丙基烷基化醛和环己酮。反应条件温和且环境友好，该方法在空气气氛下进行，不需要干燥的溶剂，并且水是烯丙基烷基化反应的唯一副产物。
• Primary-Tertiary Diamine/Br⊘nsted Acid Catalyzed<i>α</i>-Allylation of Carbonyl Compounds with Allylic Alcohols
  作者：Lingyun Cui、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/cjoc.201400430

  日期：2014.8

  A simple and direct α‐allylic alkylation of unmodified aldehydes with allylic alcohols catalyzed by primary amine/Br⊘nsted acid has been developed. The N,N‐dimethylethylenediamine/TfOH was identified as the optimal catalyst to promote this transformation via an enamine process in high yields (up to 88%) and with good diastereoselectivities (up to 9:1).

  已经开发了一种简单，直接的伯胺/布朗斯台德酸催化的未改性醛与烯丙基醇的α-烯丙基烷基化反应。的Ñ，Ñ二甲基乙二胺/ TfOH被确定为最佳的催化剂以促进该转化通过在高产率的烯胺处理（高达88％），并具有良好的非对映选择性（高达9:1）。