2-(4-methoxybenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester | 1575-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-benzoyl)-2-allyl-essigsaeure-aethylester
• CAS: 1575-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MXGXEBOZDJYCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfanyl)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于砜的方法合成2-芳基环烷基-2,4-二烯酮

  摘要：

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/jo0523262
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-methoxybenzoyl)pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于砜的方法合成2-芳基环烷基-2,4-二烯酮

  摘要：

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。

  DOI：

  10.1021/jo0523262

文献信息

• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Functionalized 2,3-dihydrofurans via palladium-catalyzed oxyarylation of α-allyl-β-ketoesters
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、David Madec、Giovanni Poli、Guillaume Prestat

  DOI：10.1039/c1ob06593a

  日期：——

  palladium-catalyzed reaction of (hetero)aryl bromides, chlorides, and nonaflates with α-allyl-β-ketoesters provides ready efficient access to functionalized 2,3-dihydrofurans. The reaction tolerates several useful substituents including chloro, fluoro, ether, ketone, ester, cyano, and nitro groups.

  钯催化的（杂）芳基溴化物，氯化物和壬二酸酯与α-烯丙基-β-酮酸酯的反应提供了对官能化的2,3-二氢呋喃的便捷有效通道。该反应可耐受几个有用的取代基，包括氯，氟，醚，酮，酯，氰基和硝基。