N-[(3β,4α,5α,16α,20S)-20-(dimethylamino)-16-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,14-dimethyl-11-oxo-9,19-cyclopregnan-3-yl]-2-methylbutanamide | 903574-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(3β,4α,5α,16α,20S)-20-(dimethylamino)-16-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,14-dimethyl-11-oxo-9,19-cyclopregnan-3-yl]-2-methylbutanamide
• 英文别名: (20S)-9,19-cyclo-4α-hydroxymethyl-4,14α-dimethyl-20-dimethylamino-3 (2S-methylbutyrylamino)-5α,9-pregnan-16α-ol-11-one；(2S)-N-[(1R,3R,6S,7S,8R,11S,12S,14R,15S,16R)-15-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]-14-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-7,12,16-trimethyl-18-oxo-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl]-2-methylbutanamide
• CAS: 903574-17-4
• 化学式: C₃₁H₅₂N₂O₄
• 分子量: 516.765
• InChiKey: GPRHZUWEUGJGNW-MFZOBWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3β,4α,5α,16α,20S)-20-(dimethylamino)-16-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,14-dimethyl-11-oxo-9,19-cyclopregnan-3-yl]-2-methylbutanamide 在 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 253.0 ℃ 、5.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(20S)-10(9->1)abeo-4,14α-dimethyl-20-dimethylamino(2'-(S-1-methylpropyl)-4',4'-dihydro[3',1']oxazin)-5α,9-pregn-1(10)-en-16α-ol-11-one
  参考文献：
  名称：

  四环三萜系列中的新型有效乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  通过高通量筛选发现了一种新的高选择性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。化合物1是从天然产物N-3-异丁酰基环xuxuxidine-F 2合成的。描述了该化合物的新提取方法。报告了1的半合成和优化。在体外测试了1的类似物对两种胆碱酯酶（AChE和BuChE）的抑制作用。这些化合物选择性抑制AChE。使用Discover Biosym软件对2和AChE进行了广泛的分子对接研究，以使结合相互作用合理化。结果表明，配体2同时与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1021/jm070536w
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3β,4α,9β,16α,20S)-20-(dimethylamino)-16-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,14-dimethyl-11-oxo-9,19-cyclopregnan-3-yl]-2-methylpropanamide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[(3β,4α,5α,16α,20S)-20-(dimethylamino)-16-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,14-dimethyl-11-oxo-9,19-cyclopregnan-3-yl]-2-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  TETRACYCLIC TERPENE SERIES COMPOUNDS, METHODS FOR PREPARING SAME, USES THEREOF AS MEDICINES AND PHARMACEUTICAL COMPOUNDS CONTAINING SAME

  摘要：

  这项发明涉及一种通式（I）的三萜生物碱。该发明还涉及制备该化合物的方法以及将其用作药物的用途。

  公开号：

  US20120040930A1