(+/-)-6-ethyl-6-[(4-bromomethyl)phenyl]pyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7(6H)-one | 1123177-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-6-ethyl-6-[(4-bromomethyl)phenyl]pyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7(6H)-one
• CAS: 1123177-83-2
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 397.271
• InChiKey: UIWHLMMIVNXGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-ethyl-6-[(4-bromomethyl)phenyl]pyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7(6H)-one 、 苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-6-ethyl-6-[4-(phenyloxymethyl)phenyl]-6,7-dihydropyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶引物附着力区域中高度保守的残基的特定目标。2.立体选择性相互作用克服抗药性突变的影响

  摘要：

  从原型化合物4开始，我们描述了新型的，有效的和广谱的吡咯并苯并（吡啶并）恶唑烷酮抗病毒剂。进行了生化和酶学研究，以确定它们对重组HIV-1 RT野生型和非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）抗性突变体的抑制机制。对于新化合物（S）-（+）- 5和（S）-（-）- 7，发现了明确的酶抑制立体选择机制。进行分子建模研究以揭示这种行为的基础。

  DOI：

  10.1021/jm801395v
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-6-(p-tolyl)pyrido[3,2-b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazepin-7(6H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(+/-)-6-ethyl-6-[(4-bromomethyl)phenyl]pyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶引物附着力区域中高度保守的残基的特定目标。2.立体选择性相互作用克服抗药性突变的影响

  摘要：

  从原型化合物4开始，我们描述了新型的，有效的和广谱的吡咯并苯并（吡啶并）恶唑烷酮抗病毒剂。进行了生化和酶学研究，以确定它们对重组HIV-1 RT野生型和非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）抗性突变体的抑制机制。对于新化合物（S）-（+）- 5和（S）-（-）- 7，发现了明确的酶抑制立体选择机制。进行分子建模研究以揭示这种行为的基础。

  DOI：

  10.1021/jm801395v