cis-3,4-dimethyl-1,2-(bis)methylenecyclobutane | 26198-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-3,4-dimethyl-1,2-(bis)methylenecyclobutane
• 英文别名: cis-3,4-dimethyl-1,2-dimethylenecyclobutane；1,2-Dimethylen-cis-3,4-dimethylcyclobutan；cis-3,4-Dimethyl-1,2-dimethylencyclobutan；cis-3.4-Dimethyl-1.2-dimethylencyclobutan
• CAS: 26198-75-4
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: XUWVPUIRHHSCIR-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-dimethyl-1,2-(bis)methylenecyclobutane 生成 1-(Z)-ethylidene-3-methyl-2-methylene-cyclobutane 、 anti-1-Ethyliden-2-methylen-3-methylcyclobutan 、 (E,Z)-1,2-bis(ethylidene)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭双基：顺式和反式-2,3-二甲基二甲基环丙烷，顺式和反式-3,4-二甲基-1,2-二亚甲基环丁烷和1,2,8的动力学和动力学同位素效应，9-癸二烯

  摘要：

  当外亚甲基氘化时，顺式和反式2,3-二亚甲基亚甲基环丙烷（C和T）在160.0°互变，具有很小的法向动力学同位素效应（KIE），但是1,3-移位产物2-甲基亚乙基亚环丙烷当分别由C和T形成时，显示出较大的法向KIE，分别为1.35和1.31。可以根据平行反应或普通三亚甲基二自由基中间体（在正常的KIE为1.11的情况下形成，并在所需的90°下由于氘的作用而接近以1,29的KIE的1,3-移位产物的形式）来解释该数据。外亚甲基碳的旋转。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80166-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-3,4-dimethylcyclobutan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 cis-3,4-dimethyl-1,2-(bis)methylenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the dimethyl-1,2-dimethylenecylclobutanes from the methylallene thermal dimerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00966a018

文献信息

• Cyclobutene photochemistry. Adiabatic photochemical ring opening of alkylcyclobutenes
  作者：William J. Leigh、J. Alberto Postigo、K.C. Zheng

  DOI：10.1139/v96-105

  日期：1996.6.1

  The photochemistry of the cis and trans isomers of a series of dimethylbicyclo(n.2.O)alk-(n+2)-enes (n = 2-5) (bicyclic cyclobutene derivatives in which the C=C bond is shared by the two rings) in pentane solution is described. Irradiation of these compounds using monochromatic 193- or 214-nm light sources results in ring opening to yield the corresponding 1,2-bis(l-ethylidene)cycloalkanes (C,-C,)

  一系列二甲基双环 (n.2.O)alk-(n+2)-enes (n = 2-5)（双环环丁烯衍生物，其中 C=C 键被共享）的顺式和反式异构体的光化学描述了戊烷溶液中的两个环）。使用单色 193 或 214 nm 光源照射这些化合物会导致开环，以高化学和量子产率产生相应的 1,2-双（1-亚乙基）环烷烃 (C,-C,)。在所有情况下，反应都以高 (70-90%) 程度的反旋立体选择性进行。还测定了异构 E,E-和 E,Z-1,2-双(1-亚乙基)环烷烃的直接顺、反光异构化的量子产率。环丁烯辐照的产物分布与波长有关，但是对于 214 nm 激发，从环丁烯开环获得的异构二烯分布与根据异构二烯的顺式、反式光异构化的量子产率计算的分布非常一致，前提是该过程涉及纯粹的旋转开环以产生单个二烯处于最低激发单线态的异构体。结果与轨道对称控制的开环绝热机制一致。
• Roth, Wolfgang R.; Rekowski, Volker; Boerner, Sabine, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 409 - 430
  作者：Roth, Wolfgang R.、Rekowski, Volker、Boerner, Sabine、Quast, Michael

  DOI：——

  日期：——