Cyclopropyl-diazomethyl-keton | 28488-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cyclopropyl-diazomethyl-keton
• 英文别名: (2E)-1-cyclopropyl-2-diazoethanone
• CAS: 28488-91-7
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: KDOBTWKTKFYDHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopropyl-diazomethyl-keton 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 1,5-bis-(cyclopropylcarbonylmethyl)-3-{N'-[p-(carbomethoxy)phenyl]ureido}-1H-1,5-benzodiazepine-2,4-(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有力和亚型选择性CCK-B /胃泌素受体拮抗剂：具有对称平面的2,4-二氧-1,5-苯并二氮杂pine。

  摘要：

  设计，合成了一系列具有对称平面的CCK-B /胃泌素受体拮抗剂，2,4-二氧代-1,5-苯并二氮杂卓衍生物，并评估了其拮抗活性。构效关系研究表明，在N-1和N-5位置上的羰基甲基和亲水基团（例如在C-3位置与脲基相连的苯环上的羧基）带来了强大的亲和力和亚型对CCK-B /胃泌素受体的选择性。在麻醉的大鼠中，几种化合物对五肽胃泌素诱导的胃酸分泌具有出色的体内抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00083-7
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-重氮基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Cyclopropyl-diazomethyl-keton
  参考文献：
  名称：

  重氮酮的正常碱催化的分子内烷基化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)98161-4

文献信息

• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Studies on hypolipidemic agents. III. Synthesis and esterase-inhibitory activity of .OMEGA.-cycloalkyl-2-oxoalkyl arenesulfonates.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.35.2426

  日期：——

  Various ω-cycloalkyl-2-oxoalkyl arenesulfonates were synthesized and evaluated for esterase-and chymotrypsin-inhibitory activities and hypolipidemic activity. Among the tested compounds, 2-oxoalkyl arenesulfonates (4, 8 and 13) having a cyclohexyl substituent at the terminus of the alkyl chain exhibited considerable esterase-inhibitory activity, and several compounds among 4 and 8 also exhibited potent hypolipidemic action. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  多种ω-环烷基-2-氧代烷基芳磺酸酯被合成，并评估了其酯酶和胰凝乳蛋白酶抑制活性以及降血脂活性。在测试的化合物中，具有烷基链末端环己基取代的2-氧代烷基芳磺酸酯（4、8和13）表现出显著的酯酶抑制活性，而4和8中的几种化合物还显示出强大的降血脂作用。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。
• Sequential Visible-Light Photoactivation and Palladium Catalysis Enabling Enantioselective [4+2] Cycloadditions
  作者：Miao-Miao Li、Yi Wei、Jie Liu、Hong-Wei Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.7b08310

  日期：2017.10.18

  ketenes from acyl chlorides and amines may be incompatible with TM catalysis (i.e., reactive acyl chloride and amine hydrochloride byproducts). Herein, we detail the unprecedented asymmetric [4+2] cycloaddition of vinyl benzoxazinanones with a variety of ketene intermediates via sequential visible-light photoactivation and palladium catalysis. It is well demonstrated that the traceless and transient generation

  反应性乙烯酮中间体的催化不对称环加成为手性杂环分子的生产提供了新的机会。尽管已知 100 多年，但烯酮在过渡金属 (TM) 催化的不对称环加成领域中仍未得到充分探索，因为 (1) 作为高度缺电子的物种，烯酮可能对低价 TM 不稳定（即脱羰或聚集）和（2）由酰氯和胺类传统热合成烯酮可能与 TM 催化（即反应性酰氯和胺盐酸盐副产物）不相容。在此，我们详细介绍了乙烯基苯并恶嗪酮与各种乙烯酮中间体通过连续可见光光活化和钯催化进行前所未有的不对称 [4+2] 环加成反应。已经很好地证明，通过可见光诱导的沃尔夫重排从 α-重氮酮中无痕和瞬时产生烯酮对于当前环加成的成功很重要。此外，具有新的手性杂化 P、S 配体的手性钯催化剂能够实现具有高反应选择性和对映控制的不对称环加成反应。
• 可见光促进的手性喹啉酮类衍生物制备新方 法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN107417615B

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明公开了一类喹啉酮类衍生物，尤其涉及式I所示的光学活性的喹啉酮类衍生物及其制备方法。该类化合物可以在三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿加合物与P‑S配体作为催化剂，4‑烯基苯并噁嗪酮与重氮化合物作为起始原料，在可见光照条件下通过wolff重排及随后的脱羧[4+2]环化反应制得。当P‑S为式IV化合物时，可高效、高对映选择性地合成多种不同取代的式I所示的喹啉酮类衍生物。
• Biological screening of a diverse set of AI-2 analogues in Vibrio harveyi suggests that receptors which are involved in synergistic agonism of AI-2 and analogues are promiscuous
  作者：Jacqueline A. I. Smith、Jingxin Wang、Sao-Mai Nguyen-Mau、Vincent Lee、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/b909666c

  日期：——

  C1-alkyl AI-2 analogues do not induce bioluminescence in V. harveyi on their own but enhance the bioluminescence induced by AI-2 in a synergistic fashion. A new facile synthesis of AI-2 facilitates the synthesis of a diverse set of AI-2 analogues and biological screening suggests that receptors that are involved in the synergistic bioluminescence production in V. harveyi are promiscuous.

  C1-烷基AI-2类似物单独不会诱导V. harveyi的生物发光，但会以协同方式增强AI-2诱导的生物发光。AI-2的新简易合成方法便于合成多种AI-2类似物，生物筛选结果表明，参与V. harveyi协同生物发光产生的受体是多重性的。