1-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracyl | 184045-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracyl
• 英文别名: 1-(5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 184045-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: LDXXJYUJHBGQOL-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracyl 在 硝酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.33h， 生成 1-(5-deoxy-6-O-nitro-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  自由基引发的级联反应的仿生模拟假定发生在核糖核苷酸还原酶的活性位点1

  摘要：

  在升高的温度下用三丁基锡烷和 AIBN 处理核苷的 5'-O-硝基酯导致所得 5'-氧自由基的 β-断裂，得到甲醛和脱同系的赤呋喃糖基核苷。同核苷的 6'-O-硝基酯 [（5-脱氧-β-d-核糖-己呋喃糖基）腺嘌呤或来自 d-葡萄糖的尿嘧啶核苷] 的类似处理导致 6'-氧自由基的产生，然后提取H3' 通过 [1,5]-氢位移。用氘化三丁基锡进行自由基淬灭得到 3'-[2H] 同核苷。这种氘转移和 C3' 上未受保护的同核苷的构型反转证实了 C3' 自由基的中继生成。含有 2'-氯 (30) 或 2'-O-甲苯磺酰基 (40) 取代基的同核苷的 6'-O-硝基酯的类似处理导致起始材料完全消失并生成 (R)-2-(2 -羟乙基)-3(2H)-呋喃酮(33)。6'-氧自由基的产生，H3'的[1,5]-氢位移得到C3'自由基......

  DOI：

  10.1021/ja983449p
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracyl
  参考文献：
  名称：

  在选定位置具有酰胺作为尿苷间键的 RNA 类似物的合成和性质

  摘要：

  已合成在选定位置具有酰胺核苷间键（AM1：3'-CH(2)CONH-5' 和 AM2：3'-CH(2)NHCO-5'）的寡核糖核苷酸类似物，并且由这些形成的双链体的热稳定性已通过 UV 熔解实验评估了具有互补 RNA 片段的类似物。研究了两个系列的具有 2'-OH 或 2'-OMe 邻近酰胺键的低聚物。单体合成子（3' 和 5'-C 胺和羧酸）合成如下： 对于 AM1 类似物的合成，采用已知的自由基烯丙基化序列，然后是双键断裂。为了合成 AM2 类似物，开发了通过添加硝基甲烷然后将硝基官能团转化为氨基或羧基的新途径。单体胺和羧酸偶联，然后进行保护基操作和膦酰化，得到用于寡核苷酸合成的二聚体 3'-膦酸结构单元。还制备了具有 3'-酰胺和 2'-OH 或 2'-OMe 基团的单体模型化合物，并通过 (1) H NMR 确定了它们的构象平衡。AM1 和 AM2 模型对北方构象异构体表现出相同的偏好（在

  DOI：

  10.1021/ja0360900

文献信息

• Biomimetic modeling of the abstraction of H3′ by ribonucleotide reductases. 1,5-Hydrogen atom transfer of H3 to aminyl and oxyl, but not thiyl, free radicals in homoribofuranose derivatives
  作者：Zhiqiang Guo、Mirna C Samano、Jan W Krzykawski、Stanislaw F Wnuk、Gregory J Ewing、Morris J Robins

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00238-0

  日期：1999.4

  resulted in abstraction of H3 by a [1,5]-hydrogen atom shift. Transfer of 2H from the stannane to •C3 effected incorporation of deuterium at C3. Analogous treatment of 6-azido-6-deoxy-D-ribo-hexofuranose derivatives gave C3-deuterated aminosugars. In contrast, no deuterium incorporation was detected upon parallel treatment of 6-thio-D-ribo-hexofuranose derivatives. Abstraction of H3′ by a thiyl radical

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。
• Robins, Morris J.; Guo, Zhiqiang; Samano, Mima C., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 11317 - 11318
  作者：Robins, Morris J.、Guo, Zhiqiang、Samano, Mima C.、Wnuk, Stanislaw F.

  DOI：——

  日期：——