6β-hydroxymethyl-19-norcholest-5(10)-en-3β-ol diacetate | 84600-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-hydroxymethyl-19-norcholest-5(10)-en-3β-ol diacetate
• CAS: 84600-34-0
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: FFHZQFOQMKAIGZ-CEXPCRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxymethyl-19-norcholest-5(10)-en-3β-ol diacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到6β-hydroxymethyl-19-norcholest-5(10)-en-3β-ol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-fluoro-B-homo-19-norcholest-5(10)-en-3.BETA.-ol acetate.

  摘要：

  通过使用二乙基（2-氯-1，1，2-三氟乙基）胺（FAR）、二乙基三氟化硫（DAST）和/或六氟丙烯-二乙胺（FPA）作为胆甾-5-烯-3β的氟化剂，研究了 7-氟-B-高-19-去甲胆甾-5（10）-烯-3β-醇乙酸酯（1）的合成、19-二醇 3-乙酸酯（2）、6β-羟甲基-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（9）、7β-羟基-B-高-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（12）和 3β-乙酰氧基-6β-羟基-5β，19-环胆甾烷（13）的氟化剂。用这些氟化剂处理 2 和 9，可以得到产率较低的 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，以及环丙烷产物 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-1 (10)-烯 (3) 和 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-9-烯 (4)。当 12 与 FAR 在-78°C 下反应时，生成了所需的 1，收率为 43%。然而，最令人满意的结果是 13 与 FAR 在-78°C 下反应，得到了 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，收率为 64%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3082
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,6R,8S,9S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-3-hydroxy-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ylmethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6β-hydroxymethyl-19-norcholest-5(10)-en-3β-ol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-fluoro-B-homo-19-norcholest-5(10)-en-3.BETA.-ol acetate.

  摘要：

  通过使用二乙基（2-氯-1，1，2-三氟乙基）胺（FAR）、二乙基三氟化硫（DAST）和/或六氟丙烯-二乙胺（FPA）作为胆甾-5-烯-3β的氟化剂，研究了 7-氟-B-高-19-去甲胆甾-5（10）-烯-3β-醇乙酸酯（1）的合成、19-二醇 3-乙酸酯（2）、6β-羟甲基-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（9）、7β-羟基-B-高-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（12）和 3β-乙酰氧基-6β-羟基-5β，19-环胆甾烷（13）的氟化剂。用这些氟化剂处理 2 和 9，可以得到产率较低的 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，以及环丙烷产物 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-1 (10)-烯 (3) 和 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-9-烯 (4)。当 12 与 FAR 在-78°C 下反应时，生成了所需的 1，收率为 43%。然而，最令人满意的结果是 13 与 FAR 在-78°C 下反应，得到了 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，收率为 64%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3082