1,2,3,4-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 1075210-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1075210-95-5
• 化学式: C₄₂H₄₈O₁₀
• 分子量: 712.837
• InChiKey: NMMZAYSOFZCYIE-WOHSDXSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3-O-isopropylidene-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-lyxopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-Glyceroplasmalopsychosine 的混合缩醛片段的合成。

  摘要：

  在这份报告中，成功地利用了将碳水化合物转化为非碳水化合物不对称分子的概念。已使用两个简单的糖单元以立体特异性方式合成了一种新型糖脂甘油质精神素的混合缩醛片段。这两种单糖之间的糖苷化反应确保了目标分子的正确缩醛立体中心。使用烯烃复分解或异质 Wittig 反应来构建甘油质心氨酸的长脂肪链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.023
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzyl-6-O-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-Glyceroplasmalopsychosine 的混合缩醛片段的合成。

  摘要：

  在这份报告中，成功地利用了将碳水化合物转化为非碳水化合物不对称分子的概念。已使用两个简单的糖单元以立体特异性方式合成了一种新型糖脂甘油质精神素的混合缩醛片段。这两种单糖之间的糖苷化反应确保了目标分子的正确缩醛立体中心。使用烯烃复分解或异质 Wittig 反应来构建甘油质心氨酸的长脂肪链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.023