2,6-diamino-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)purine | 1203477-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-diamino-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)purine
• CAS: 1203477-43-3
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₆O₅
• 分子量: 506.493
• InChiKey: RAKDNYYLHMVQJO-ZONQUTDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  157.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-diamino-9-(2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-Methyl-2'-FluoroArabinoNucleosides 的合成及抗癌评价

  摘要：

  作为多年来开发新型抗肿瘤剂的持续计划的一部分，我们合成并评估了许多 4'-C 取代的核苷。几年前，我们报道了 4'-C-羟甲基-2'-氟阿拉伯核苷的首次合成，该核苷没有表现出任何细胞毒性。在我们对相关化合物的探索中，我们合成并评估了嘌呤和嘧啶系列中的 4'-C-甲基-2'-氟阿拉伯核苷。在嘧啶系列中，发现 1-(4-C-methyl-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶 (13) 具有高度细胞毒性，并且在植入人类肿瘤异种移植物的小鼠中具有显着的抗肿瘤活性。报道了该系列核苷的合成和抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770903091946
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diazido-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)purine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2,6-diamino-9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-4-C-methyl-α-D-arabinofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  4'-C-Methyl-2'-FluoroArabinoNucleosides 的合成及抗癌评价

  摘要：

  作为多年来开发新型抗肿瘤剂的持续计划的一部分，我们合成并评估了许多 4'-C 取代的核苷。几年前，我们报道了 4'-C-羟甲基-2'-氟阿拉伯核苷的首次合成，该核苷没有表现出任何细胞毒性。在我们对相关化合物的探索中，我们合成并评估了嘌呤和嘧啶系列中的 4'-C-甲基-2'-氟阿拉伯核苷。在嘧啶系列中，发现 1-(4-C-methyl-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶 (13) 具有高度细胞毒性，并且在植入人类肿瘤异种移植物的小鼠中具有显着的抗肿瘤活性。报道了该系列核苷的合成和抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770903091946