Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-4-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-oxo-pentanoyloxy)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 175978-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-4-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-oxo-pentanoyloxy)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 175978-42-4
• 化学式: C₃₇H₄₆O₈SSi
• 分子量: 678.919
• InChiKey: VFPZZFVRCACJQH-PDRHZMIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-4-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-oxo-pentanoyloxy)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Dowex 50 (H⁺) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 phenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-1-thio-α-L-idopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-4-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(4-oxo-pentanoyloxy)-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0